Yeni sülfonamitlerin sentezi, yapılarının aydınlatılması, biyolojik ve antioksidant aktivitelerinin incelenmesi

Abstract

Yaşamımızda büyük öneme sahip olan ve doğal ürünlerin pek çoğunun yapısında bulunan heterosiklik bileşikler yaygın olarak doğada bulunmakta ve çok çeşitli alanlarda kullanılmaktadır. Karbonhidratlar, nükleik asitler, peptidler, proteinler, alkoloidler, terpenler ve steroidler heterosiklik yapı içeren önemli organik bileşiklerdir. Yeni heterosiklik bileşiklerin sentezine yönelik çalışmaları ve sentezlenen bu bileşiklerin biyolojik etkinlikleri (antibakteriyel, antimikrobiyal, antifungal, antikanserojen vb.), anti korozif etkileri literatür de önemli yer tutmaktadır. Heterosiklik bileşik olan tetrazoller özellikle boya sanayiinde, fotoğrafçılıkta, tarım, tıp, eczacılık ve kimya sektöründe yaygın kullanılırlar. Sistematik incelenmesi 20. yüzyılın ortalarından sonra başlayan tetrazol türü bileşiklerin ilaç etken maddesi, korozyon inhibitörü, patlayıcı üretiminde ve fotoğrafçılıkta çok kullanılması bu bileşiklere olan ilgiyi her geçen gün artırmıştır. Biyolojik açıdan önemli bileşikler olan tetrazollerin piridinyum tuzlarının halka açılmasıyla oluşan ürünleri kanser tedavisinde kullanılmaktadır. Tasosartan isimli tetrazol türevi ilacın yüksek tansiyon tedavisinde kullanılabileceği belirlenmiştir. Hem oksadiazoller hem de tiyodiazoller heterosiklik bileşiklerdir. Oksadiazol türevi bileşikler antibakteriyel, antikanserojen, anti tüberküloz etki göstermektedir. Sülfonamidler, insan sağlığı ve veterinerlik uygulamalarında kullanılan antibakteriyel ilaçlardır. Ticari olarak da üretilen sülfonamid türü ilaçlar geniş bir spektrumda hem Gram (+) hem de Gram (-) bakterilere karşı yüksek etkinlik göstermektedir. 1970'li yıllarda trimetoprim, tetroksoprim ya da pirimetamin gibi dihidrofolat redüktaz inhibitörleriyle sülfometaksazolün kombinasyonu ile sülfonamitler spesifik enfeksiyonlarda (üriner kanal ve solunum yolu vb.) hayvan hastalıklarının tedavisinde ve bu hastalıklardan korunmada yeniden kullanılmaya başlanmıştır. Yukarıda anlatılan özelliklerinden dolayı bu tezde sülfonamid türevi bileşiklerin sentezlenmesi hedeflenmektedir. Sentezleri gerçekleştirilen tüm bileşiklerin yapıları MS, element analizi, FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR gibi yöntemlerle aydınlatıldı. Daha sonra ise sentezlenen bu bileşiklerin antibakteriyel, antifungal, antioksidant aktiviteleri araştırıldı.

Which has great importance in our lives and in many of the structures of natural products widely available in nature and heterocyclic compounds are used in a variety of fields. Carbohydrates, nucleic acids, peptides, proteins, alkaloids, terpenes and steroids are important organic compounds containing heterocyclic structures. Studies on the synthesis and biological activity of new heterocyclic compounds of the synthesized compound (antibacterial, antimicrobial, antifungal, anticancer, etc.), anti-corrosive effects have great importance in the literature. The tetrazoles those are a heterocyclic compound are used widely particularly in paint industry, photography, agriculture, medicine, pharmacy and chemistry industry. After the middle of 20th century systematic examination the type of tetrazole compounds usage, mostly in ingredient of pharmaceutical, corrosion inhibitors, making explosives and use of photography, increased the interest to these compounds ever after day. Pyridinium salts of the tetrazole which biologically important compounds products exist by opening ring using in treatment of cancer. It is identified to use in named Tasosartan tetrazole derivative drug can be used in treatment of high blood pressure. Both thiodiazole and oxadiazole are heterocyclic compounds. Oxadiazol derived compounds shows effects antibacterial, anticancer, anti-tuberculosis. Sulphonamides are the antibacterial drugs used in human health and veterinary applications. Sulfonamide type produced commercially in a wide spectrum of agents both Gram (+) and Gram (-) shows high activity against bacteria. In the 1970s, trimethoprim, tetroksoprim or pyrimethamine etc dihydrofolate reductase inhibitors and with a combination of sulfamethoxazole and sulphonamides, such as specific infections (urinary tract and respiratory tract, etc.). Animal diseases, treatment and prevention of these diseases began to be used again. Features described above, the scope of this thesis, it was aimed to synthesise containing tetrazole ring new oxadiazole, thiodiazole and the sulfonamide derivative compound. Structures of all synthesized compounds was carried out with MS, elemental analysis, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR methods to identified. Later, the synthesized compounds antibacterial, antifungal, antioxidant activities was investigated.