Benzoksazol türevlerinin metabolitleri üzerinde sentez ve mikrobiyolojik etki çalışmaları

Abstract

5. ÖZET Bu çalışmada, bazı olası benzoksazol metabolitleri olarak değişik konumlarda çeşitli sübstitüentler taşıyan N-(2-hidroksifenil) benzamid ve N-(2- hidroksifenil)benzenasetamid türevleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin sentezi (1 - 6); tiyonil klorür ile acil klorürü haline getirilen karboksilli asitin, 4-sübstitüe-2-aminofenol türevleri ile kondensasyonu yoluyla gerçekleştirildi. Sentez edilen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra erime noktaları saptandı. Kimyasal yapıları UV, İR, 1H NMR spektroskopisi bulguları ve Elementel Analiz sonuçları ile aydınlatıldı. Elde edilen bileşiklerin Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis gibi bazı Gram-pozitif ve Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae ve Pseudomonas aeruginosa gibi bazı Gram-negatif bakterilere karşı antibakteriyal ve Candida albicans'a karşı antifungal etkileri, Minimum Inhibitor Konsantrasyon (MİK) değerleri şeklinde saptandı. Bu çalışmanın sonunda, tüm bileşiklerin dikkate değer şekilde etkili oldukları bulunmuştur. Olası metabol itlerin karşılık geldikleri benzoksazol türevleri ile antimikrobiyal etki açısından yapılan kıyaslanması sonucunda, bazı metabolitlerin ana bileşikten daha etkili oldukları, bazılarının aynı, bazılarının ise daha az etkiye sahip oldukları belirlenmiştir. 104

6. SUMMARY In this study, some of the possible metabolites of benzoxazole derivatives, N-(2-hydroxyphenyl)benzamide or N-(2-hydroxyphenyl)benzene acetamide derivatives, carrying various substituents at different positions were synthesized. The compounds 1 - 6 were synthesized by condensing of 4-substituted- 2-aminophenols and carboxylic acid chlorides which were obtained by treating carboxylic acides with thionyl chloride. The purity of compounds were controlled by TLC and melting points were determined. Chemical structures of the compounds were elucidated by their UV, İR, 1H NMR Spectral data and their Elementel Analyses. The antimicrobial activity of these compounds against some Gram- positive bacteria such as Staphylococcus aureus, Streptococcus faecal is and some Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa and the antifungal activity against Candida albicans were determined as the Minimum Inhibitory Concentration (MIC) values. As a result of this study, all of the compounds were found significantly active. It was established that some of the compounds exhibit same, less or better activity than the corresponding benzoxazoles. 105