Bazı yeni N-(2-hidroksi-5-sübstitüefenil) benzenasetamid, fenoksiasetamid ve tiyofenoksiasetamid türevlerinin sentez, yapı aydınlatması, mikrobiyolojik etkilerinin saptanması ve olası metabolit etkinliklerinin araştırılması

Abstract

Bu çalışmada, bazı benzoksazol türevlerinin olası metabolitleri olarak değişik sübstitüentleri taşıyan N-(2-hidroksi-5-sübstitüefenil)benzen-asetamid, N- (2-hidroksi-5-sübstitüefenil)fenoksiasetamid ve N-(2-hidroksi-5-sübstitüefenil)- tiyofenoksiasetamid türevleri sentezlenmiştir. Bileşiklerin sentezi; tiyonil klorür ile acil klorürü haline getirilen değişik karboksilik asitlerin, 4- sübstitüe-2-aminofenol türevleri ile reaksiyonu sonucunda gerçekleştirilmiştir. Sentez edilen bileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra ergime noktaları saptanmış, kimyasal yapıları UV, İR, 1H-NMR spektroskopisi bulguları ve Elementel Analiz sonuçları ile aydınlatılmıştır. Elde edilen bileşiklerin Staphylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis gibi Gram pozitif ve Escherichia coli, Pseudomanas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae gibi Gram negatif bakterilere karşı antibakteriyal ve Candida albicans'^ karşı antifungal etkileri, Minimum inhibitor Konsantrasyon (MİK) değerleri şeklinde saptanmıştır. Bu çalışmanın sonunda, tüm bileşiklerin dikkate değer şekilde etkili oldukları bulunmuştur. Bazı benzoksazol türevleri ile sentez edilen amid türevlerinin olası metabolit etkinlikleri antimikrobiyal etkileri yönünden kıyaslandığında, bazı olası metabolitlehn ana bileşikten daha etkili, bazılarının aynı, bazılarının ise daha az etkiye sahip oldukları belirlenmiştir. Anahtar Kelimeler: N-(2-hidroksi-5-sübstitüefenil)benzenasetamid, N-(2-hidroksi- 5-sübstitüefenil)fenoksiasetamid ve N-(2-hidroksi-5-sübstitüefenil)tiyofenoksi- asetamid, antimikrobiyal aktivite, olası metabolit etkinlikleri. 11

In this study, some of the probable metabolites of benzoxazole derivatives, such as N-(2-hydroxy-5-substitutedphenyl)benzenacetamide, N-(2-hydroxy-5- substitutedphenyl)phenoxyacetamide, N-(2-hydroxy-5-substitutedphenyl)thio- phenoxyacetamide derivatives, carrying various substituents were synthesized. The compounds were synthesized by condensing 4-substituted-2- aminophenols with appropriate carboxylic acid chlorides which were obtained by treating carboxylic acides with thionyl chloride. The purity of the compounds was controlled by TLC and the melting points were determined. Chemical structures of the compounds were elucidated by using UV, IR,1H-NMR and elementel analysis methods. Antimicrobial activity of these compounds against some Gram positive bacteria such as Stapylococcus aureus, Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis and some Gram negative bacteria such as Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Pseudomanas aeruginosa and the antifungal activity against Candida albicans were observed as the Minimum inhibitory Consentration (MIC) values. As a result of this study, all of the synthesized compounds were found significantly active. When the antimicrobial activities of the synthesized compounds were compared with the benzoxazoles in order to establish their probable metabollitic activity effects, it was seen that some of the synthesized amide derivatives were possesing either better or similar weather some of them showing less activities than the corrosponding benzoxazoles. Key Words: N-(2-hydroxy-5-substitutedphenyl)benzenacetamide, N-(2-hydroxy-5- substitutedphenyl)phenoxyacetamide, N-(2-hydroxy-5-substitutedphenyl)thio- phenoxyacetamide, antimicrobial activities, probable metabolitic effects. 78