Kumarin halkası içeren 1,2,4-triazollerin sentez, karakterizasyon ve biyolojik aktiviteleri

Abstract

Üç aşamalı olarak planlanan bu tez çalışmasının ilk aşamasında, tiyofen-2-karbohidrazit ile etil izotiyosiyanat etkileştirilerek tiyosemikarbazit elde edilmiştir. Reaksiyon ortamına sonradan KOH ilave edilerek; 4-etil-5-(tiyofen-2-il)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon elde edilmiştir. Çalışmanın ikinci aşamasında, ilk basamakta elde edilen 4-etil-5-(tiyofen-2-il)-2,4-dihidro-3H-1,2,4-triazol-3-tiyon, K2CO3 içeren kuru aseton içinde 4-(klorometil)-7-metilkumarin, 4-(klorometil)-6,8-dimetilkumarin ve 4-(klorometil)-6,7-dimetilkumarin ile etkileştirilerek kumarin halkası içeren 1,2,4-triazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Sentezlenen bu bileşikler deneysel olarak FT-IR, 1H-NMR ve 13C-NMR yöntemleri ile karakterize edilmiştir. Çalışmanın üçüncü aşamasında elde edilen bileşiklerin antioksidan, antimikrobiyal ve sitotoksik gibi biyolojik özellikleri çalışıldı.

In the first stage of this thesis study, which was planned in three stages, thiosemicarbazite was obtained by interacting thiophene-2-carbohydrazide with ethyl isothiocyanate. By adding KOH subsequently to the reaction medium; 4-ethyl-5- (thiophen-2-yl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione was obtained.In the second stage of the study, 4-ethyl-5- (thiophen-2-yl) -2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione obtained in the first step, in dry acetone containing K2CO3, 4- ( chloromethyl) -7-methylcoumarin was converted to 1,2,4-triazole compounds containing coumarin rings by interaction with 4- (chloromethyl) -6,8-dimethylcoumarin and 4- (chloromethyl) -6,7-dimethylcoumarin. These synthesized compounds were experimentally characterized by FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR methods.In the third stage of the study, biological properties such as antioxidant, antimicrobial and cytotoxic properties of the compounds obtained were studied..