Nanokatalizörler kullanarak imidazol ve tiyazolidin içeren penisilin ve triazol bileşiklerinin sentezi

Abstract

Bu çalışmada, aminoguanidin ve tiyosemikarbazon türevleri ile maleik anhidridin reaksiyonundan imidazolidin ve tiyazolidin asetik asit türevleri elde edilerek, SOCl2 ile reaksiyonları yapılıp, yeni imidazolidin ve tiyazolidin halkasına sahip açil klorür türevleri elde edilmiştir. Yeni açil klorürlerin 6-APA ile reaksiyonlarından hidraziniliden-4-oksotiyazolidin ve hidraziniliden-5-oksoimidazolidin penisilanik asit türevleri sentezlenmiştir. Ayrıca bu reaksiyonların nanokatalizörler (TiO2, Fe3O4+TiO2, Nanotüp karbon, Fe3O4, Grafen) kullanılarak 6-APA ile optimizasyon çalışmaları yapıldı. Nanokatalizörler ile yapılan reaksiyonlarda, hem asetik asit türevleri eldesinde (%21-22) aralığında verimde azalma gözlemlendi hemde açil klorür bileşiklerinin veriminde (% 30-40 )aralığında azalma gözlemlenmiştir. Penisilin türevlerinin eldesinde ise verim %7'den yaklaşık %16'ya çıkmıştır. İkinci çalışma ise; Triaminoguanidin türevleri (TAG) üzerinden K2CO3 ve I2 kullanılıp aynı katalizörler ile optimizasyon çalışmaları yapılarak halka kapanma reaksiyonu yapılıp bitişik yeni triazol türevleri eldesinde verim %9-15 aralığında artış göstererek sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları, 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HR-MS ile aydınlatıldı. Ayrıca, TAG-8-Ü bileşiğinin yapısı X-Ray analizi ile doğrulandı.Anahtar Kelimeler: Penisilin, 6-APA, Açil klorür, Triaminoguanidin, Nano katalizör, Tiyazol, İmidazol, Triazol

In this study, imidazolidine and thiazolidine acetic acid derıvatıves were obtained from the reaction of aminoguanidine and thiosemicarbazone derıvatıves with maleic anhydride, their reaction with SOCl2, and new imidazolidine and thiazolidine ring acyl chloride derıvatıves were obtained. Penicylanic acid derıvatıves of hydrazinylidene-4-oxothiazolidine and hydrazinilidene-5-oxoimidazolidine were synthesized from the reactions of new acyl chlorides with 6-APA. In addition, these reactions were optimized with 6-APA using nanocatalysts (TiO2, Fe3O4+TiO2, Nanotube carbon, Fe3O4, Graphene). In reactions with nanocatalysts, a decrease in yield was observed in the range of acetic acid derıvatıves (21-22%) and a decrease in the yield of acyl chloride compounds (30-40%). In the production of penicillin derıvatıves, the yield increased from 7% to approximately 16%. The second study is; By using K2CO3 and I2 on triaminoguanidine derıvatıves (TAG), optimization studies were carried out with the same catalysts, ring closure reaction was carried out, and the yield was increased in the range of 9-15% in obtaining adjacent new triazole derıvatıves. The structures of the synthesized compounds were elucidated by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HR-MS. Also, the structure of TAG-8-U compound was confirmed by X-Ray analysis.Keywords: Penicillin, 6-APA, Acyl chloride, Triaminoguanidine, Nano catalyst, Thiazole, Imidazole, Triazole