Oksoimidazolidin asetik asit türevlerinin sentezi

Abstract

İmidazol türevleri genelde biyolojik aktivite gösteren (antibakteriyel, antifungal, antiviral, antitümör ve antiinflamatuar aktiviteler vb.) bileşiklerdir. Bundan dolayı imidazol sentezleri tıp ve ilaç sektöründe her geçen gün daha fazla değer kazanmaktadır. Bu çalışmada aminoguanidin tuzları ile karbonil bileşiklerin(aldehit/keton) reaksiyonundan elde edilen guanilhidrazon türevlerinin maleik anhidrit ile reaksiyonu sonucunda 2-[[benzilidin]hidrazinilidin]-5-oksoimidazolidin-4-il asetik asit türevleri EKY1-EKY8 sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin verimi %61-%84 arasında değişmektedir. Literatürde bulunmayan yeni sentezlenen bileşikleri yapısında asetik asit ve imidazol çekirdeği ihtiva etmesinden dolayı canlılar için koruyucu ve tedavi edici kimyasal olarak yararlanılabileceği düşünülmektedir. Sentezlenen bu bileşiklerin asetik asit grubu içermeleri nedeniyle reksiyon ortamında olan bazik yapıdaki guanilhidrazon türevleri ile reaksiyona girerek tuz yapısında EKY9-EKY10 bileşikleri elde edilmiştir. Sentezlenen tuz yapısındaki bileşiklerin verimi %57-%69 arasında değişmektedir. Bileşikler hem asetik asit hem de imidazol çekirdeği içermesi sebebiyle oldukça önemli bileşiklerdir. Sentezlenen bileşiklerin yapısı NMR, IR, X-ray ve HR-MS analizleriyle aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler: Maleik anhidrit, guanilhidrazon, heterosiklik bileşikler, imidazol, karboksil asit, kanser

Imidazole derivatives are compounds that generally show biological activity (antibacterial, antifungal, antiviral, antitumor and anti-inflammatory activities, etc.). Therefore, imidazole syntheses are gaining more and more value in the medicine and pharmaceutical industry.In this study, 2-[[benzilidin]hydrazinilidine]-5-oxoimidazolidin-4-yl acetic acid derivatives EKY1-EKY8 were synthesized as a result of the reaction of guanylhydrazone derivatives obtained from the reaction of aminoguanidine salts and carbonyl compounds (aldehyde/ketone) with maleic anhydride. The yield of these compounds varies between 61% and 84%. It is thought that the newly synthesized compounds, which are not found in the literature, can be used as protective and therapeutic chemicals for living things because they contain acetic acid and imidazole nuclei in their structure. Since these synthesized compounds contain acetic acid group, EKY9-EKY10 compounds in salt structure were obtained by reacting with basic guanylhydrazone derivatives in the reaction medium. The yield of synthesized salt compounds varies between 57% and 69%. The compounds are very important compounds because they contain both acetic acid and imidazole nuclei. The structures of the synthesized compounds were elucidated by NMR, IR, X-ray and HR-MS analyses.Keywords: Maleic anhydride, guanylhydrazone, heterocyclic compounds, imidazole, carboxyl acid, cancer