Pirimidin halkalı yeni Schiff bazlarının sentezi

Abstract

Organik kimyada heterosiklik kimyasallar üzerine yapılan tüm mevcut araştırmaların çoğunluğunu oluşturduğu bilinmektedir. Bunun ana nedeni, heterosiklik yapıların bir şekilde zirai kimya, tekstil, ilaç ve veterinerlik kimyası dahil olmak üzere, farklı alanlarda geliştirilen veya gelişmekte olan birçok ürünün temelini oluşturmasıdır. Son yıllarda aminopirimidin ve türevleri ile ilgili çalışmalar bu bileşiklerin biyolojik ve farmokolojik açıdan büyük öneme sahip olduğunu göstermiştir. Bu çalışmada 1-amino-5-benzoil-4-fenilpirimidin-2(1H)-on (FOA) ve 1-amino-5-(4-metilbenzoil)-4-p-tolilpirimidin-2(1H)-on (MeOA) bileşikleri başlangıç maddesi olarak hazırlandı. Daha sonra bu bileşiklerin 3-flor benzaldehit, 3-klor benzaldehit, 4-brom benzaldehit ve bifenil-4-karboksaldehit ile reaksiyonları yapılarak, ligant özelliği taşıyan yeni Schiff bazları 5-benzoil-1-[(3-florobenziliden) amino]-4-fenilpirimidin-2(1H)-on (M1), 5-benzoil-1-((3-klorobenziliden)amino)-4-fenilpirimidin-2(1H)-on (M2), 5-benzoil-1-((4-bromobenziliden)amino)-4-fenilpirimidin-2(1H)-on (M3), 1-((3-florobenziliden)amino)-5-(4-metilbenzoil)-4-(p-tolil)pirimidin-2(1H)-on (M4), 1-((3-klorobenziliden)amino)-5-(4-metilbenzoil)-4(p-tolil)pirimidin-2(1H)-on (M5), 1-((4-bromobenziliden)amino)-5(4-metilbenzoil)-4-(p-tolil)pirimidin-2(1H)-on (M6),.(E)-1-(([1,1'-bifenil]-4-il-metilen)amino)-5-(4-metilbenzoil)-4-(p-tolil)pirimidin-2(1H)-on (M7) sentezlendi. Sentez edilen bileşiklerin yapıları; FT-IR, 1H NMR, 13C NMR ve HR-MS yapı analizleri ile aydınlatıldı. Anahtar Kelimeler: Aminopirimidin, aldehit, schiff bazı

It is known to constitute the majority of all current research on heterocyclic chemicals in organic chemistry. The main reason for this is that heterocyclic structures somehow form the basis of many products developed or under development in different fields, including agrochemical, textile, pharmaceutical and veterinary chemistry. In recent years, studies on aminopyrimidines and its derivatives have shown that these compounds have great biological and pharmacological importance.In this study, 1-amino-5-benzoyl-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one (FOA) and 1-amino-5-(4-methylbenzoyl)-4-p-tolylpyrimidin-2(1H)-one (MeOA) compounds were prepared as starting material. Then, these compounds are reacted with 3-fluoro benzaldehyde, 3-chlorine benzaldehyde, 4-bromine benzaldehyde and biphenyl-4-carboxaldehyde to form new Schiff bases with ligand property 5-benzoyl-1-[(3-fluorobenzylidene)amino]-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one (M1), 5-benzoyl-1-((3-chlorobenzylidene)amino)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one (M2), 5-benzoyl-1-((4-bromobenzylidene)amino)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one (M3), 1-((3-fluorobenzylidene)amino)-5-(4-methylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrimidine-2(1H)-one (M4), 1-((3-chlorobenzylidene) amino)-5-(4-methylbenzoyl)-4(p-tolyl)pyrimidin-2(1H)-one (M5), 1-((4-bromobenzylidene)amino)-5(4-methylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrimidin-2(1H)-one (M6), (E)-1-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethylene)amino)-5-(4-methylbenzoyl)-4-(p-tolyl)pyrimidin-2(1H)-one (M7) was synthesized. Structures of synthesized compounds; It was elucidated by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and HR-MS structure analysis.Keywords: Aminopyrimidine, aldehyde, schiffbase