Aromatik nitro bileşikleri ve bazı ağır metal iyonlarına karşı kemosensörlerin geliştirilmesi ve özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Tez çalışması kapsamında 5-Amino-1,10-fenantrolin (Z1), 5-aminoisoftalik asit (Z2) ve 4'-hidrazino-2,2':6',2''-terpridin (Z3) bileşiklerinin çeşitli aldehitler ile tepkimesinden üç farklı grupta Schiff bazı bileşikleri sentezlenmiştir. 5-Amino-1,10-fenantrolin (Z1) bileşiği 1,10-fenantrolin bileşiği kullanarak iki basamakta sentezlenmiştir. Birinci basamakta 1,10-fenantrolin derişik sülfürik asitli ortamda ve yüksek sıcaklıkta (160 °C) derişik nitrik asit kullanarak nitrolanmıştır. Sonraki adımda ise nitro grubu Pd/C ve hidrazin kullanılarak indirgenmiştir. 4'-Hidrazino-2,2':6',2''-terpridin (Z3) bileşiği 4′-kloro-2,2′:6′,2′′-terpridin bileşiğinin hidrazin hidrat ile sübstitüsyon tepkimesinden elde edilmiştir. Çalışma kapsamında toplam 16 adet Schiff bazı final bileşikleri yüksek verimde ve saflıkta elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin molekül yapıları FT-IR, 1H/13C NMR ve kütle spektroskopik metodlarla karakterize edilmiştir. Z1a, Z1b ve 2,2'-ditiodibenzaldehit (g) bileşiklerinin tek kristalleri elde edilmiş ve kristal formda molekül yapıları tek kristal X-ışını kırınım çalışmaları ile belirlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin çözelti ortamında Na+, K+, Al+3, Cr3+, Mn+2, Fe+2, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2, Cd+2, Hg+2 ve Pb+2 metal iyonlarına karşı sensör özellikleri kolorimetrik, spektrofotometrik ve florimetrik yöntemler kullanılarak araştırılmıştır. Son olarak sentezlenen bileşiklerin nitroaromatik bileşiklere [nitrobenzen (NB), 4-nitrofenol (NP), 2,4-dinitrofenol (DNP) ve 1,3,5-trinitrofenol (TNP)] karşı sensör özellikleri floresans spektroskopisi ile incelenmiştir.

In this thesis study, three different group Schiff base compounds were synthesized by the reaction of 5-Amino-1,10-phenanthroline (Z1), 5-aminoisophthalic acid (Z2) and 4'-hydrazino-2,2':6',2''-terpyridine (Z3) with various aldehydes. 5-Amino-1,10-phenanthroline (Z1) was synthesized in two steps using 1,10-phenanthroline compound. In the first step, 1,10-phenanthroline was nitrated in concentrated sulfuric acid at high temperature (160 °C) using concentrated nitric acid. In the next step, the nitro group was then reduced using Pd/C and hydrazine. 4'-Hydrazino-2.2':6',2''-terpyridine (Z3) was obtained from the substitution reaction of 4′-chloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine with hydrazine hydrate. Within the scope of the study, a total of 16 Schiff base final compounds were obtained in high yield and purity. The molecular structures of the synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H/13C NMR and mass spectroscopic methods. Single crystals of Z1a, Z1b and 2,2'-dithiodibenzaldehyde (g) were obtained and their molecular structures in crystalline form were determined by single crystal X-ray diffraction studies. The sensor properties of the synthesized compounds in the solution medium towards Na+, K+, Al+3, Cr3+, Mn+2, Fe+2, Co+2, Ni+2, Cu+2, Zn+2, Cd+2, Hg+2 and Pb+2 metals environment against ions were investigated by using colorimetric, spectrophotometric and fluorimetric methods. Finally, the sensor properties of the synthesized compounds against nitroaromatic compounds [nitrobenzene (NB), 4-nitrophenol (NP), 2,4-dintrophenol (DNP) and 1,3,5-trinitrophenol (TNP)] were investigated by fluorescence spectroscopy.