Lactobacillus paracasei ile prokiral aromatik ketonların asimetrik indirgenmesi

Abstract

Son yıllarda enantiyomerik olarak saf maddeler endüstriyel anlamda büyük ilgi görmektedirler. Enantiyomerik saflıkta elde edilen kiral alkoller endüstrinin çeşitli alanlarında önemli yapı taşları olarak kullanılmaktadırlar. Kiral maddelere olan bu ilgiden dolayı biyoindirgenme reaksiyonları ile enantiyomerik saflıkta kiral madde üretimi üzerine çalışmalar önem kazanmıştır. Bu çalışmada prokiral ketonların biyoindirgenmesi ile endüstride çeşitli alanlarda kullanılan optikçe aktif kiral sekonder alkoller elde edildi. Yedi farklı Lactobacillus paracasei suşu'nun prokiral ketonların asimetrik indirgenmesinde biyokatalizör olarak değerlendirildi. Bu laktik asit bakteri (LAB) suşları arasından Lactobacillus paracasei BD87E6 suşu en etkili asimetrik indirgeme yeteneğine sahip biyokatalizör olarak tespit edildi. Optimize edilen reaksiyon koşulları altında aromatik prokiral ketonlar %98 enantiyomerik aşırılığa varan sonuçlarla ilgili kiral sekonder alkollere dönüştürüldü. Bu metod hafif ve çevre dostu yöntem ile biyolojik öneme sahip sekonder kiral alkollerin sentezi için umut vaat eden ve alternatif bir yaklaşım getirmektedir.

In recent years enantiomerically pure compounds have attracted great attention industrially. Enantiomerically pure chiral alcohols are important building blocks in various fields of industry. Because of the increasing interest in chiral compounds the studies on producing enantiomerically pure chiral compounds with bioreduction reactions have gained importance.In this study, enantiomerically pure 1-phenyl ethanol, a precursor of many pharmacological products, was produced via bioreduction of acetophenone. Seven strains of Lactobacillus paracasei were evaluated as biocatalyst in the asymmetric reduction of acetophenone to (R) or (S)-1-phenyl ethanol. Among these lactic acid bacteria (LAB) strains Lactobacillus paracasei BD87E6 was determined to be a biocatalyst that has the most efficient asymmetric reduction ability for the enantioselective reduction of acetophenone. Under the optimized reaction conditions, aromatic prochiral ketones were converted to the corresponding chiral secondary alcohols with the result of reaching up to 98% enantiomeric excess. This method enables for a promising and alternative approach to the synthesis of biologically important seconder alcohols by using an environmentally friendly and a light method.