Mikrodalga destekli benzotriazol sübstitüe 1,2,4-triazol bileşiklerinin sentezi ve teorik hesaplamaları

Abstract

Bu çalışmanın ilk basamağında; Etil 2-(1H-benzotriazol-1-il)asetat bileşiği benzotriazol ve etilbromasetatın reaksiyonundan sentezlendi. Daha sonra bu bileşik ile hidrazin hidratın reaksiyonundan 2-(1H-benzotriazol-1-il)asetohidrazit bileşiği sentezlendi. Bileşiğin farklı izotiyosiyanat bileşikleri ile reaksiyonundan Benzotriazol sübstitüe tiyokarboamit türevi bileşikler sentezlendi. Bu bileşiklerin bazik ortamda halkalaşma reaksiyonu ile Benzotriazol sübstitüe 1,2,4-triazol bileşikleri sentezlendi. Sentezler hem geleneksel metot ile hem de mikrodalga metodu ile gerçekleştirildi. Bu yeni yöntem için; mikrodalga şartlarda en uygun metotlar; güç, sıcaklık ve süre gibi parametreler optimize edildikten sonra gerçekleştirildi. Çalışmanın ikinci etabında ise; bu bileşiklerin teorik hesaplamaları yapıldı. Hesaplamalar Gaussian paket programı ile DFT teknikleri kullanılarak gerçekleştirildi. Bu hesaplamalar ile moleküllerin HOMO ve LUMO orbital enerjileri, atomların mulliken yükleri, molekülün aktivitesini belirlemek için HOMO-1 ve LUMO+1 orbital enerjileri, moleküllerin teorik NMR, IR spektrumları ve teorik spektrumların deneysel spektrumlara uyumu gibi parametreler araştırıldı.

In the first step of this study; Ethyl 2-(1H-benzotriazole-1-yl) compound was synthesized from the reaction of benzotriazole and ethylbromacetat. After that, 2-(1H-benzotriazole-1-yl)acetohydrazide compound was synthesized by reaction of this compound with hydrazine hydrate. Benzotriazole substitue thiocarbothioamide derivative compounds were synthesized from the reaction of the different isothiocyanate with the compound. Benzotriazole substitüe 1,2,4-triazole compounds were synthesized with cyclic reaction of this compound. The synthesis were realized traditionaly method as well as microwave method. For this new method; the best suitable methods at the microwave conditions were realized. After; the optimization of parameter such as power, temperature and time. In the second step of this study; the theoretical calculations of these compounds were calculated. The calculations were realized by using Gaussian Package Program with DFT techniques. The parameters were investigated with these program such as, HOMO and LUMO orbital energies, Mulliken charges of atoms HOMO-1 and LUMO+1 energies to determine molecule activity, theoric NMR, IR spectrums and the rapport of these spectrums.