2,3-furandionların bazı heterosiklik türevlere transformasyonu üzerine denemeler

Abstract

H-aktif 1,3-dionlar ile okzalil klorürün siklokondenzasyonu sonucu oluşan 4-açil-2,3-furandionlar, birçok bilim adamının yaklaşık yarım yüzyıldır üzerinde çalıştığı ve sayısız yeni sentetik heterosiklik bileşiğin sentezlenmesinde reaktif başlangıç maddesi olmayı başarmış çok yönlü bileşiklerdirler.Pirazol türevleri de anti-mikrobial, anti-piretik, analjezik ve anti-inflammatuar özellikleri şeklinde ortaya çıkan biyolojik aktiviteleri sebebiyle son yıllarda dikkatleri üzerine çeken önemli heterosiklik bileşiklerdir. 4-açil-2,3-furandionlardan çıkılarak literatüre kazandırılmış birçok pirazol türevleri, zikredilen aktivitelerinden dolayı şimdiye kadar büyük oranda araştırmalara konu olmuşlardır.4-açil-2,3-furandionların hidrazin-hidroklorürlere karşı kimyasal davranışları ile ilgili bazı bulgular ortaya çıkarmak ve 1,2-ansubstitue-pirazol halka sistemi içeren yeni bileşikleri sentezlemek amacıyla yaptığımız çalışmalar başarıyla sonuçlanmıştır.Bu çalışmada daha önce furandionlarla reaksiyonları denenmemiş hidrazin tuzlarının reaksiyonu sonucunda oluşan bileşikler ve bu bileşiklerin muhtemel takip ettiği mekanizma üzerinde durulmuştur. Reaksiyonlar sonucunda ilk olarak hidrazid tuzları ve bu tuzların bazik hidrolizi sonucu yeni pirazol türevleri elde edilmiştir. Elde edilen pirazollerden, 4-etoksikarbonil-5-fenil-2-(tert-butil)-pirazol-3-on (KB-5) ve 4-benzoil-5-fenil-2-(tert-butil)-pirazol-3-on (KB-2) türevinin tert-butil kısmı asidik ortamda koparılmış ve bunun sonucunda daha önce sentezlenememiş iki farklı 1,2-ansübstitüe pirazol türevi elde edilmiştir.Bu bileşiklerin yapıları elementel analiz, mass, IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektrumları ile aydınlatılmıştır.

4-Achyl-1,3-furandiones which have been obtained with cyclocondensation of h-active 1,3-diones and oxalyl chlorid is compounds which since half of century lots of scientist have worked on. Furthermore this compounds also are starting material to yield many synthetic heterocyclic compounds.In last years, pyrazole derivatives which have some biological features like anti-microbial, anti-piratic, analjesic and anti-inflammatory are important heterocyclic compounds which scientists have focused on. Thus, far many pyrazole derivatives which have been yielded by using 4-achyl-2,3-furandiones have been a topic for resarching because of their biological activities.In this study, we coped with compounds ,obtained by acting furandiones with hydrazine salts, which not synthesized before, and how the mechanism have been gone on. Firstly, after the reactions have finished, we have obtained hydrazide salts and then have obtained pyrazoles derivatives by hydrolyzing these salts. The one of obtained pyrazoles, 4-ethoxycarbonyl-2-(tert buthyl)-5-phenyl-pyrazol-3-on (KB-5) and 4-benzoyl-2-(tert buthyl)-5-phenyl-pyrazol-3-on (KB-2) have been hydrolyzed the part of tert buthyl of pyrazole and then a new unsubstitue pyrazole derivative have been yielded.This study we maked to find out some clues about chemical behaviours of 4-achyl-2,3-furandiones versus hydrazine hydro chlorids and to obtain new compounds which have 1,2-unsubstitute pyrazole ring was succeed very well.Structures of these derivatives have been defined by elementel analyze, IR, 1H-NMR and 13C-NMR.