Yeni 1,4-disübstitüe 1,2,3-triazol türevlerinin one-pot sentezi

Abstract

1,2,3-Triazol bileşikleri biyolojik sistemlerde önemli bir rol oynar. İlaç kimyasında anti-HIV antialerjik, antifungal ve antimikrobiyal olarak, koordinasyon kimyasında, kemosensörlerde, materyal ve polimer kimyasında ve daha pek çok alanda uygulanabilirliğe sahip çok önemli bileşiklerdir. 1,2,3- Triazoller çok çeşitli biyolojik aktiviteler göstermelerine rağmen doğada bulunmazlar. Bu sebeple yüksek verimlerle sentezlenmeleri oldukça önem taşımaktadır. Cu(I)-katalizörlü Huisgen katılması, organik azidleri uç alkinlere bağlayarak 1,2,3-triazol eldesi için kullanılan en yaygın metottur. Fakat, organik azidler zehirli ve patlayıcı özelliğe sahip bileşiklerdir. Bu sebeple organik azidleri izole etmeksizin triazol sentezi için one-pot metodlar geliştirilmiştir. Homoproparjil alkoller yapılarında bulunan terminal üçlü bağlar ile triazol sentezleri için uygun başlangıç maddeleridir. Bu çalışmada fenil- ve tiyofen-sübstitüe homoproparjil alkoller başlangıç maddeleri olarak sentezlenmiştir. Elde edilen alkin yapıları azid ve çeşitli halojenürlerle one-pot sentez metoduyla tepkimeye sokularak yeni 1,4-disübstitüe 1,2,3- triazol türevleri sentezlenmiştir.

1,2,3-Triazole compounds play an important role in biological systems. They are very important compounds having many applicabilities as anti-HIV , antiallergic, antifungal and antimicrobial in drug chemistry, coordination chemistry, chemosensors, material and polymer chemistry. 1,2,3-Triazoles have not been in nature although they show various biological activities. For this reason, their synthesis with high yields is very important.Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition, is the most common method to obtain 1,2,3-triazole by attaching organic azides to terminal alkynes. However, organic azides are toxic and explosive compounds. Therefore, one-pot methods for the synthesis of triazoles without isolating organic azides have been developed. Homopropargyl alcohols with triple bonds in their structures are proper starting compounds for the synthesis of triazoles. In this study, phenyl- and thienyl-substituted homopropargyl alcohols have been synthesized as starting compounds. Obtained alkyne structures have been reacted with azide and various halides by one-pot synthesis method and new 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized.