Lactobacillus kefiri p2 biyokatalizörü ile aromatik ve heteroaromatik prokiral ketonların asimetrik indirgenmesi

Abstract

Son yıllarda endüstrinin çeşitli alanlarında enantiyomerik saflıkta kiral alkol eldesi için çalışmalar artmıştır. Ketonların asimetrik indirgenmesi sonucu elde edilen kiral alkoller ilaç endüstrisi başta olmak üzere birçok maddenin sentezinde büyük oranda kullanılmaktadır. Bu çalışmada, üç farklı laktik asit bakteri (LAB) suşu model substrat asetofenon kullanılarak biyoindirgenme potansiyelleri değerlendirildi. Test edilen bu suşlardan Lactobacillus kefiri P2 suşu en iyi asimetrik indirgenme yeteneğine sahip biyokatalizör olarak belirlendi. Lactobacillus kefiri P2 suşu ve model substrat asetofenon kullanılarak pH, sıcaklık, reaksiyon süresi ve karıştırma hızı gibi reaksiyon koşulları sistematik olarak optimize edildi. Bu optimize reaksiyon şartları altında, çeşitli prokiral ketonların biyoindirgenmesiyle %99 enantiyomerik aşırılığa varan sonuçlar ile ilgili sekonder kiral alkoller elde edilmiştir. Substratların elektronik ve sterik olarak seçiciliğe etkileri değerlendirilmiştir. Bu çalışmada Lactobacillus kefiri P2 biyokatalizörünün asimetrik indirgenmede etkili bir katalizör olduğu ve ilaç endüstrisi için önemli olan kiral sekonder alkollerin başarılı bir şekilde elde edildiği gösterilmiştir. Bu metot kiral sekonder alkollerin sentezi için çevre dostu bir yöntem ve kimyasal katalizörlere altenatif bir yaklaşım sunmaktadır.

In recent years, studies have increased so as to obtain chiral alcohol of enantiomeric purity in various fields of industry. The chiral alcohols obtained by asymmetric reduction of ketones are widely used in the synthesis of many substances, particularly in the pharmaceutical industry. In this study, three different lactic acid bacteria (LAB) strains were evaluated for their bioreduction potential using acetophenone as a model substrate. Among these strains, Lactobacillus kefiri P2 strain was determined as the best asymmetric reduction biocatalyst. Reaction conditions such as pH, temperature, reaction time and stirring speed were systematically optimized using Lactobacillus kefiri P2 strain and model substrate acetophenone. Under these optimized reaction conditions, secondary chiral alcohols were obtained with results up to 99% enantiomeric excess by bioreduction of various prochiral ketones. The effects of substrates on selectivity were electronically and sterically evaluated. In this study, it has been shown that Lactobacillus kefiri P2 biocatalyst is an effective catalyst for asymmetric reduction and that chiral secondary alcohols which are important for the pharmaceutical industry have been successfully obtained. This method provides an environmentally method for the synthesis of chiral secondary alcohols and an alternative approach to chemical catalysts.