Triazin bazlı bileşiklerin sentezi ve uygulamaları

Abstract

Bu çalışmada, sensör teknolojileri şemsiyesi altında sınıflandırılan ve genel olarak katyon tanıma, anyon tanıma ve kiral molekülleri tanımada kabiliyetli reseptör triazin türevleri sentezlendi. Bu kapsamda 4-aminobenzo-15-taç-5-eter, dietiliminodiasetat, 2,2ꞌ-dipridilamin bileşiklerinin siyanürik klorür ile tepkimesi sonucu farklı kombinasyonlarda üç adet disübstitüe reseptör triazin türevi elde edildi. Enantiyomerik aşırılık, kimyasal ve farmasötik endüstrileri için kiral bileşiklerin aktivitesini ve terapatik etkisini belirleme yeteneği açısından önemli bir parametredir. Nükleer Manyetik Rezonans (NMR) tekniği kullanılarak enantiyomerik aşırılığın belirlenmesi genel olarak diastereomerik komplekslerin oluşumuna dayanır. Bu çalışmada, (1S,2R)-(-)-1-amino-2-indanol ve (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-difeniletanol grupları içeren oksijen köprülü yeni kiral kaliks[2]aren[2]triazin türevleri sentezlendi. Bu bileşiklerin yapıları çeşitli spektroskopik yöntemler ile aydınlatıldı. İlgili reseptör bileşikler α-rasemik karboksilik asitlerin enantiyomerlerine karşı enantiyomerik tanıma yetenekleri, 1H NMR spektroskopisi kullanılarak incelendi. α-H sinyallerinin ∆∆⸹ değerleri, analizleri yapılan analitlerin çoğunda 0.005-0.053 ppm aralığında iyi bir başlangıç çözünürlüğü elde edildi. Mandelik asit ve α-metoksifenilasetik asit gibi aromatik grup içeren α-hidroksi asitlerin, diğer karboksilik asitler ile karşılaştırıldığında daha büyük bir ∆∆⸹ değeri gösterdiği tespit edildi.

In this work, receptor triazine derivatives which are capable of cation, anion and chiral molecule recognition and also classified under cover of sensor technology were synthesized. In this context, three disubstituted receptor triazine derivatives were obtained as a result of three seperate reactions of cyanuric chloride with 4-aminobenzo-15-crown-5-ether, diethyliminodiacetate and 2,2-dipyridylamine, respectively.The enantiomeric excess is a key parameter for chemical and pharmaceutical industries for its ability to determine the activity and therapeutic action of chiral compounds. The determination of the enantiomeric excess using nuclear magnetic resonance is generally based on the formation of diastereomeric complexes. Herein we report novel chiral oxo-bridged calix[2]arene[2]triazine derivatives, which were synthesized from (1S,2R)-(-)-1-amino-2-indanol or (1S,2R)-(+)-2-amino-1,2-diphenylethanol. The structures of these compounds were established by various spectroscopic methods. Their enantiomeric recognition abilities towards the enantiomers of α-racemic carboxylic acids were examined by using 1H NMR spectroscopy. The ∆∆⸹ values of α-H signals were appropriate to give a good baseline resolution for most of the tested analyts, which ranged from 0.005 to 0.053 ppm. The α-hydroxy acids, especially those containing aromatic groups such as mandelic acid, α-methoxyphenylacetic acid, showed a bigger ∆∆⸹ value in comparison to the other carboxylic acids.