Değişik substitüe amin grubları blunduran farklı z naftilgliolisimlerin potansiyometrik titrasyon yöntemiyle asitlik sabitlerinin tayini

Abstract

ÖZET DEĞİŞİK SÜBSTİTUE AMİN GRUPLARI BULUNDURAN FARKLI 2-NAFTİLGLİOKSİMLERİN POTANSÎYOMETRİK TİTRAS YON YÖNTEMİYLE ASİTLİK SABİTLERİNİN TAYİNİ AKKAY A, Mustafa Niğde Üniversitesi Fenbilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman : Yrd. Doc. Dr. A. İhsan PEKACAR Ocak 1998, 87 Sayfa Bu çalışmada, Yıldırım, S. ve Pekacar, A.İ. 'nin önerdikleri yönteme göre sentezlenmiş olan p-kloroFenil ve 2-Naftilglioksimlerin, Potansiyometrik Titrasyon Yöntemiyle susuz ortamdaki pKa değerleri ölçüldü. Titrasyon işlemi, sentezlenmiş maddelerin 2-propanoldaki 10`3 M çözeltileri, Tetrabutilamonyumbidroksit'in 2-Propanoldaki 0.025 N çözeltisine karşı yapıldı. Titrasyonların yan ekivalens noktasındaki pH değerleri, titre edilen Fenil ve Naftilglioksimlerin pKa değerleri olarak belirlendi Yapılan potansiyometrik çalışmalar sonucunda; mAnilino-2-Naftilglioksim'in pKa=12.93, N(l-Naftil)amino-2-Naftilglioksim'in pKa=12.83, l,5-Naftil-bis(amino-2-Naftilglioksim)'inpKa=12.82, l,4-Fenilen-bis(amino- 2-Naftilglioksim)'in pKa=12.72, Anilino-p-klorofenilglioksim'in pKaı=8.40, pKa2=12.62, N(l-Naftil)amino-p- klorofenilglioksim'in pKa.ı=8.27 pKa2=12.29, l,5-Naftil-bis(amino-p- klorofenilglioksim)'in pKaı=8.15 pKa2=11.14, l,4-Fe-nilen-bis(amino-p- klorofenilglioksim)'in pKaı=8.10 pKa2=l 1.10 olarak bulundu. Oksimlerin 2-Naftil bağlı olanlarında bir tane ekivalans nokta, p-klorofenil bağlı olanlarında ise iki tane ekivalans nokta ve daha asidik olduğu gözlenmiştir. Anahtar sözcükler: Oksim, Asitlik Sabiti, Potansiyometrik Titrasyon, Fenilglioksim, Naftilglioksim IV

SUMMARY AKKAYA,Mustafa Niğde Üniversitesi Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Supervisor : Yrd.Doç.Dr.Aliihsan PEKACAR January 1998, 87 pages In this study p-chlorophenyl and 2-naphtylglyoximes synthesed by the sistem affered by Yıldırım S. and Pekacar A.İ. ; pKa values were measured in non aqueous media by using the potantiometric titration method. Titrationsof the above glyoximes in dissolved 1x10° M 2-propanol was carriedout againts tetrabutylamoniumhydroxide in 0.025 M 2-propanol. pH values at half equivalence points were considerent as pKa values for these glyoximes. pKa values optained for these glyoximes are as follows; 12.93 for Anilino-2-Naphthylglyoxime, 12.83 for N(l-Naphthyl)-amino-2- Naphthylglyoxime, 12.82 for l,5-Naphtyl-bis-(amino-2- Naphthylglyoxime) and 12.72 for l,4-phenylen-bis-(amino-2- Naphthylglyoxime).Two pKa values were obtained, for Anilino-p-chlorophenylglyoxime 8.35-12.62, similarly two valueswere observed for N(l-Naphtyl)-amino-p-chlorophenylglyoxime 8.27-12.29, l,5-phenylene-bis(amino- p-chlorophenylglyoxime) pKa1 was 8.15 and pKa2 was equal to 11.14, l,4-phenylene-bis(amino- p-chlorophenylglyoxime) had olso two pKa values 8.10 and 11.10. The oximes in which are attached to 2- Naphthyl showed only one equivalence point, whear as the ones that are bounded to p-chlorophenyl had two equivalence point and were more acidic then the others. Keywords: Oxime, pKa, phenylglyoxime, Naphthylglyoxime, potentiometric titration VI