2,4-Dihidroksipirido[1,2-a]benzimidazolün sentezlenmesi ve yapısının aydınlatılması

Abstract

2,4-Dihidroksipirido[1,2-a]benzimidazol bileşiğinin sentezlenmesi ve bu bileşiğin yapısının aydınlatılması tezin genel amacıdır. Sentezlemiş olduğumuz bu bileşik özgün bir bileşiktir. Yapısının aromatik olup olmadığının kanıtlanması için spektroskopik yöntemler kullanılmıştır. Yapısındaki hidroksi gruplarının varlığına göre aromatikliği hakkında yorum yapılmıştır. Deneysel çalışma ile öncelikle o-fenilendiamin ile laktik asit, hidroklorik asitli ortamda reaksiyona sokularak 2-(1-hidroksietil)benzimidazol bileşiği elde edilmiştir. Elde edilen bu bileşik, krom trioksit ile asetik asitli ortamda yükseltgenerek 2-asetilbenzimidazol bileşiği sentezlenmiştir. Bu bileşik, bromoasetik asit etil ester ile potasyum karbonat varlığında reaksiyona sokularak, etil 2-(2-asetilbenzimidazol-1-il)asetat bileşiği elde edilmiştir. Bu bileşik de, sodyum etoksit ile muamele edilerek 2,4-dihidroksipirido[1,2-a]benzimidazol bileşiği sentezlenmiştir. Sentez işlemleri tamamlandıktan sonra gerekli analizler yapılmıştır.Anahtar Kelimeler: Pirido[1,2-a]benzimidazol, Aromatiklik, Tautomerizm, Spektroskopi.

Synthesis and structure elucidation of 2,4-dihydroxypyrido[1,2-a]benzimidazole are aimed in this work. The compound which is synthesized is original. Spectroscopic methods are used to prove its aromatic or non-aromatic structure. The presence of hydroxy groups in the structure is checked and therefore its aromaticity is interpreted. In experimental section, firstly, o-phenylendiamine is reacted with lactic acid solution in hydrochloric acid solution to give 2-(1-hydroxyethyl)benzimidazole. The compound is oxidized with chrome trioxide in acetic acid to give 2-acetylbenzimidazole. The compound is reacted with bromoacetic acid ethyl ester and potassium carbonate in acetone to give ethyl 2-(2-acetylbenzimidazole-1-yl)acetate. Finally, the last compound is cyclised with sodium ethoxide in absolute ethanol and the aimed compound is obtained. After completion of the synthesis process, necessary analyses are applied.Keywords: Pyrido[1,2-a]benzimidazole, Aromaticity, Tautomerism, Spectroscopy