Sideritis adhoa papanikolau et kokkini bitkisinin diterpen bileşiklerinin izolasyonu ve yapı karakterizasyonu

Abstract

ÖZ SİDERÎTİS ATHOA PAPANİKOLAU ET KOKKİNİ BİTKİSİNİN DİTERPEN BİLEŞİKLERİNİN İZOLASYONU VE YAPI KARAKTERİZASYONU Ahmet Ceyhan GÖREN Balıkesir Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Eğitimi Anabilim Dalı r (Yüksek Lisans Tezi / Tez danışmanı: Yrd. Doç Dr. Yaşar Kemal YELDE; Doç Dr. Gülaçtı Topçu) Balıkesir, 1997 Bu çalışma sadece Yunanistan'da Athoa Dağı'nda ve Türkiye'de Kazdağı bölgesinde yetişen Sideritis athoa bitkisinin diterpenik bileşiklerini elde etmek ve bunların kimyasal yapılarını belirlemek amacıyla yapılmıştır. Bu amaçla Sideritis athoa bitkisinden hekzan ve aseton ekstreleri hazırlanmış ve bu ekstrelerden kromatografik yöntemlerle izole edilen bileşikler, saflaştınlarak yapılan spektroskopik yöntemlerle belirlenmiştir. Elde edilen diterpenlerin hepsi e/rf-kauren iskeletine sahip olup yapılan infrared, tek ve çift dimensiyonlu NMR teknikleri ve kütle spektrometresiyle tayin edilmiştir. Bunlar linearol {ent- 3{3,7a-dihidroksi, 18-asetoksikaur-16-en), 18-deasetil linearol (ent- 3P,7a,18-trihidroksikaur-16-en), tidol (ent- 3P-asetoksi,7ot,18-dihidroksikaur- 16-en), 7-epicandicandiol (73,18-dihidroksikaur-16-en), ent- 35-hidroksikaur-16-en, IIIent- 3B,18-dihidroksikaur-16-en, athonolone (ent/-7,17,18trihidroksi, 9(11)-en-12-on) dur. Bunlardan 3B,18-dihidroksikaur-16-en, athonolone yeni bileşikler olarak doğadan ilk kez bu çalışmada elde edilmişlerdir. Elde edilen bileşiklerden sadece çok miktarda elde edilmiş olan linearol, 18- deasetil linearol ve 7-epicandicandioI'ün antimikrobial aküvitesi incelenmiş ve standart bakteri hücrelerine karşı genelde hafif bir aktivite gösterirken bunlardan sadece Bacillus subtilus'a. karşı her üç madde anlamlı derecede aktivite göstermiştir. ANAHTAR SÖZCÜKLER: Sideritis I Labiatae / spektrum / diterpen / linearol / 18- deasetil linearol / candicandiol / kauren / NMR / mass spektroskopisi IV

ABSTRACT ISOLATION AND STRUCTURAL CHARACTERIZATION OF DITERPEN COMPOUNDS OF THE SWERITIS ATHOA PAPANDXOLAU ET KOKKINI Balıkesir University, Institute of Science, Department Of Chemistry (M.Sc Thesis / Supervisor: Assis. Prof. Dr. Yaşar Kemal YILDIZ; Assoc. Prof. Dr. Gülaçtı TOPÇU), Balıkesir - Turkey, 1997 In this study, diterpenic constituents of Sideritis athoa Papanikolau & Kokkini were isolated from hexane and acetone extracted of the whole plant which growns only in Kazdağı region in Turkey and Athoa Mountain in Greece. The structures of the isolated compounds were elucidated based on IR, 1 and 2 dimensional NMR, and mass spectroscopic analyses. The compounds were linearol {ent- 3p/7a-dihydroxy, 18-acetoxykaur-l 6-ene), 18-deacetyl linearol {ent- 3p/7a,18-trihydroxykaur-16-ene), {ent- 33-acetoxy, 7a, 18- dihydroxykaur-16-ene), eK^33,7a-dihydroxykaur-l 6-ene, 7-epicandicandiol (7(3,18- dihydroxykaur- 1 6-ene), ent-3 3-hydroxykaur- 1 6-ene, ent-3 p/ 1 8-dihydroxykaur- 1 6-ene, athonolone (e»/-7a-17,18-trihydroxy, 9(ll)-ene-12-one). Among them, enf-33,18- dihydroxykaur-1 6-ene and athonolone (ewf-7a-oksihydroxy, 18-hydroxy,9,ll-en-12- on) have been isolated for the first time from nature in this study. One of the aims of this study was to investigate the activities of the compounds. But, only the compounds which have obtained in large quantities linearol, 18-deacetyl linearol and 7- epicandicandiol could be investigated for their antimicrobial activities and generallyfound weakly active against standard bacterial strains while highly active agail Bacillussubtilis. `^SyfesK^ ass*` Their cytotoxic activity studies will be carried out in the bioassay laboratory in College of Pharmacy, University of Hinois at Chicago. KEY WORDS: Sideritis / Labiatae / spectrum / diterpenoid / linearol / 18-deacetil linearol / candicandiol / kaurene / NMR / EI - MS / HRMS VI