Yeni bazı alkenik crown eterlerin sentezlenmesi ve kompleksleşme özelliklerinin incelenmesi

Abstract

ÖZET YENİ BAZI ALKENİK CROWN ETERLERİN SENTEZLENMESI VE KOMPLEKSLEŞME ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ İsmet BAŞARAN Balıkesir Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya Anabilim Dalı ( Yüksek Lisans Tezi / Tez Danışmanı : Yrd. Doç. Dr. Hilmi NAMLI ) Balıkesir, 2001 Bu çalışmada crown eter benzeri, alkenik bağ içeren bir seri makrohalkalı ester bileşikleri (maleik asidin halkalı dimerik etilen glikol esteri, süksinik asidin halkalı dimerik etilen glikol esteri, ftalik asidin halkalı dimerik etilen glikol esteri, maleik asidin halkalı dimerik cis-2-buten- 1,4-diol esteri ve maleik asidin halkalı dimerik 1,4-siklohekzandiol esteri) iki farklı yöntem kullanılarak sentezlenmiş ve bunların NaCl, KC1, NaC104 ve KCIO4 tuzları ile kompleksleşme durumları 25 °C'de, %80 dioksan: %20 su ikili çözücü ortamında kondüktometrik olarak incelenmiştir. Kompleksleşme çalışmalarında ftalik asidin halkalı dimerik etilen glikol esterinin, sentezlenen diğer ligandlara göre daha iyi kompleksleştiği tespit edilmiş ve bu ligandın KCIO4 ile kompleksleşmesinde logK değeri 1.91 olarak hesaplanmıştır. Eşit sayıda atom içeren crown eterlerle karşılaştırıldığında, sentezleri yapılan makrohalkalı esterlerin, ilgili tuzlarla daha az kompleksleştiği gözlenmiştir. Kompleksleşmenin çok düşük olduğu ya da oluşan kompleksin tuzdan daha hareketli olduğu durumlarda, kompleksleşme sabiti hesaplanamamıştır. ANAHTAR SÖZCÜKLER: Crown Eter / Doymamış Crown Eter / Makrohalkalı ester bileşiği / Kompleks oluşum sabiti / Kondüktometri

ABSTRACT SYNTHESIS OF SOME UNSATURATED CROWN ETHERS AND INVESTIGATION OF THEIR COMPLEXATION PROPERTIES İsmet BAŞARAN Balıkesir University, Institute of Science, Department of Chemistry ( M.Sc. Thesis / Supervisor : Assoc. Prof. Dr. Hilmi NAMLI ) Bahkesir-Turkey, 2001 In this study, a series of crown ether type macrocyclic esters, cyclic dimeric ethylene ester of maleic acid, succinic acid, phthalic acid, cyclic dimeric cis-2-buten- 1,4 diol ester of maleic acid and cyclic dimeric 1,4-cyclohexanediol ester of maleic acid were synthesized by two different method and their complexation abilities with NaCl, KC1, NaC104 and KC104 were investigated in %80 dioxane: %20 water binary solvent system by conductometric method at 25 °C. On the complexation study, cyclic dimeric ethylene ester of phthalic acid was found more better than the other ligands for all the salts were used and the logK value of this ligand with KCIO4 was calculated as 1.91 Less complexation was observed using macrocyclic esters with related salts in dioxane-water system, comparing with the crown ethers, which have same number of the atom in the ring. In the case of very little complexation or more mobile complexes than salt itself, complexation value could not be calculated. KEY WORDS: Crown Ether / Unsaturated Crown Ether / Macrocyclic ester compound / Complex formation constant / Conductometry