Yüksek ardıç (Juniperus excelsa)` ın meyvalarındaki bileşiklerin izolasyonu, yapı tayini ve aktivite testleri

Abstract

Bu çalışmada Türkçe adı yüksek ardıç olan, Juniperus exce/sa'nın meyvaları, ekstraksiyona tabi tutularak diterpenoid yapıdaki bileşikler izole edildi. Yapıları spektroskopik metodlarla aydınlatılarak bazı aktivite testleri yapıldı. İsparta ili Senirkent yöresinden toplanan meyvalar, Ankara Üniversitesi Eczacılık Fakültesinde teşhis edildi. Meyvalar havanda dövülüp toz haline getirildi. Toz haline getirilmiş meyvalar hakzan, etil asetat ve metanolde ekstre edildi. Hekzan ekstresi önce kolon kromotografisine tabi tutularak fraksiyonlar alındı. Adsorban olarak silika jel ve yürütücü olarak hekzan kullanıldı. Yürütücünün polaritesi kloroform ve metanol ile arttırıldı. Safsızlık ihtiva eden ürünler için preparatif TLC yapıldı. Saf olarak elde edilen bileşiklerin yapı aydınlatılması için spektroskopik metodlar (1H NMR, 13C NMR, Mass, UV, İR) kullanıldı. Bir yeni olmak üzere dört diterpenik ile bir seskiterpen yapılarındaki bileşikler izole edilip yapıları aydınlatıldı. Diterpenler: Sandrakopimarik asit, isopimarik asit, izokominik asit, (-)ent-trans kominik asit ve ilk kez izole edilen juniperekzelsik asit diye adlandırılan 12 asetoksi- 8(17),13(16),14-trien- 18-oik asit'tir. Seskiterpen yapısındaki bileşik ise a - sedrol'dür. Hekzan ve metanol ekstrelerinin, juniperekzelsik asidin ve sandrakopimarik asidin Mycobacterium tuberculosis aktivite testleri pozitif netice verdi. Bir bütün olarak Jupiperus excelsa meyvalarının bazı tümör aktivite testleri ABD'de gerçekleştirildi. Bu testler, göğüs kanser hücresine, akciğer kanser hücresine, fare epidermoid kanser hücresine karşı aktivite göstermediği, bağırsak kanser hücresine karşı orta derece aktivite gösterdiği, insan ağız epidemoid kanser hücresine, hormon bağımlı insan prostat kanser hücresine ve merkezi sınır sisteminde gelişen tümöre karşı kuvvetli aktivite gösterdiği tespit edildi. Anahtar Kelimeler Juniperus excelsa, Cupressaceae, Diterpen, Seskiterpen, Sandrakopimarik asit, Izopimarik asit, Ent-trans kommunik asit, Izokomunik asit, a - Sedrol, Juniperekzelsik asit,Col2, KB, KB-V (+VLB), (-VLB), LNCaP, ASK.

Ill abstract the Isolation, Identification and activity tests from the constituents of juniperus excelsa berries Ramazan ERENLER Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 1997,6 8 pages Supervisor Jury Assoc. Prof. Dr. Osman ÇAKMAK Assoc.Prof. Dr. Osman ÇAKMAK In this study, the berries oljuniperus excelsa's compounds were isolated and its structures were elucidated and then some activity tests were done. The plant which was collected from İsparta- Senirkent side has been deposited in the Herbarium of Ankara University. Crushed plant material was extracted with hexane, ethyl acetate and methanol. The hexane extract was evaporated in vacuum, the latter was fractionated on a silica gel column and eluted with hexane followed by a gradient of chloroform up to % 100 and then EtOH. Four known and one new diterpenes were isolated besides a known sesquiterpene. The new compound has labdane skeleton and its structure was elucidated as 12 acetoxy-,8(17), 13(16), 14- triene 18- oic acid, named juniperexcelsic acid. The known diterpenes were determined as isocommunic acid, (-) ent- trans communic acid, sandracopimaric acid, isopimaric acid and the known sesquiterpene was cedrol by the spectral methods including IR, UV, MS, 1D.2D NMR techniques.IV The methanol extract, hexane extract, juniperexcelsic and sandracopimaric acid were tested against Mycobacterium tuberculosis and found to be active. In addition, hexane extract was tested against BC1( Human breast cancer ), LU1 (Human lung cancer ), COL2 ( Human colon cancer ), KB ( Human epidermoid carcinoma in the mouth ), KB-V ( + VLB), KB-V( -VLB ), P^ ( Mouse epidermoid carcinoma ), LNCaP( Hormone dependent human prostate cancer ), ASK ( Human astrocytoma) and found to be inactive to the BC1.LU1, P^a while it was moderately active to the COL2 and very active to the KB, KB-V(+VLB), KB-V (-VLB).These activity tests were done at Chieago- Illinois University in USA. Key words Juniperus excelsa, Cupressaceae, Diterpenes, Sesquiterpene, Excelsic acid, Sandracopimaric acid, Izopimaric acid, Izocomunic acid, (-) Ent-trans communic acid, a- Cedrol, COL2, KB, KB-V( +VLB ), KB-V ( -VLB), LNCaP, ASK.