1-fenilsiklohekza-1,2-dien`in sentezi üzerine bir araştırma

Abstract

ÖZET l-FENİLSÎKLOHEKZA-l,2-DİEN'İN SENTEZİ ÜZERİNE BİR ARAŞTIRMA İrfan ÖZDEMİR Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 2002,...< sayfa Danışman : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Jüri : Y.Doç. Dr. Mustafa CEYLAN Gerilimli 1,2-siklohekzadienin (4) bir türevini sentezlemek için 1-fenilsiklohekzen (69), bilinen yöntemlerle sentezlendi. 69 bileşiğinin hidroborasyonu ve H2O2 ile yükseltgenmesi 2-fenüsiklohekzanol' ü (70) verdi. 70 'in PCC ile yükseltgenmesi ile 2- fenilsiklohekzanon (71) elde edildi. 2-Fenil-l-iyodosiklohekzen (73) ve 3-fenil-2- iyodosiklohekzen (74); keton 71' in hidrazinyumhidrat, iyot ve Net3 ile muamele edilmesi ile elde edildiler. 73 Bileşiği düşük sıcaklıkta (65-70°C ) t-BuOK ile reaksiyon vermedi. Bununla beraber, 73' ün t-BuOK ile 165°C eliminasyon reaksiyonu verdiği gözlendi. Ayrıca 74' ün- t-BuOK ile reaksiyonu 73'e izomerizasyon ve az miktardada elimasyon ile sonuçlandı. Anahtar kelimeler: Ailen, eliminasyon, izomerizasyon

11 ABSTRACT A RESEARCH ON SYNTHESIS OF 1-PHENYLCYCLOHEX-U-0IENE İrfan ÖZDE M İ R Gaziosmanpaşa University Graduate School of Natural and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 2002,.».pages Supervisor : AsstProf.Dr.Mustafa CEYLAN Jury : AsstProf. Dr. Mustafa CEYLAN * MMIMU«lttW«ltMtMHtt*«tNM«MWM«i In order to synthesize a phenyl derivative of strained 1,2-cyclohexadiene (4), firsty 1-phenylcyclohexene (69) which is a starting material was synthesized by the known methods. Hydroboration of 69 followed by H2O2 oxidation gave 2-phenylcyclohexanole (70). The oxidation of 70 with PCC afforded the corresponding ketone 2- phenylcyclohexanone (71). 2-Phenyl-l-iodidecyclohexene (73) and 3-phenyl-2- iodidecyclohexene (74) were obtained by means of treatment of ketone 71 with hydraziniumhydrate, iodine andNEt3. The reaction of 73 with t-BuOK at low temparature ( 65-70°C ) did not react. However, the treatment of 73 with t-BuOK at 165°C gave elimation of HI, and the reaction of 74 with t-BuOK was resulted in the isomerization to 73 and the elimination of HI. Key Words; Ailene, elimination, isomeritarion.