Structure-activity relationshipinvestigation in some odorant compounds

Abstract

BAZI KOKU BİLEŞİKLERİNDE YAPI-AKTİVİTE İLİŞKİSİNİN İNCELENMESİ Kurtuluş GÖLCÜK Yüksek Lisans Tezi Tez Danışmanı: Prof. Dr. Anatoli DIMOGLO Tez Eşdanışmanı: Prof. Dr. Mustafa KUMRU Anahtar Kelimeler: Yapı-Aktivite İlişkisi, Elektron Topoloji Metodu, Yapı-koku İlişkisi.Yasemin kokusu, Çakışma İntegrallerinin Tamamının ihmal Edilmesi (CNDO/2). ÖZET Alkil-siklopentan ve alkil-siklohegzan türevelerinin bir serisi (38 molekül) için, elektron topoloji metoduyla bileşiklerin yapılan ile yasemin koku aktivitesi arasındaki ilişki araştırıldı. İnceleme altındaki bileşikler aktif (19 molekül) ve inaktif (19 molekül) bileşikleri içermektedir. İlk olarak geometri optimizasyonu ve elektronik yapı ile ilgili veriler CNDO/ 2 metodu ile hesaplandı. Matris formunda (ETMC) bileşiği tanımlamak için, diyagonal elemanlar (lokal atomik karakteristikler) olarak atomlerın yükleri (Qı), diyagonal olmayanlar elmanlar olarakta (bağ karakteristikleri) bağ yapan atomlar için Wiberg indisleri (Wy) ve bağ yapmayan atom çiftleri için ise aralarındaki mesafeler (Ry in A°) seçilmiştir. Oluşturulan ETMC'lerin seçilen bir kontrol bileşiği ile karşılaştırılmasıyla herbir aktif bileşikte bulunan moleküler fragmentler bulundu. İncelenen koku için sorumlu olan moleküler fragment karbon atomları grubunun elektronik ve geometrik karakteristiklerini içermektedir. Elde edilen moleküler fragmentler yasemin-benzeri kokulara sahip yani bileşiklerin sentezinde temel yapı olarak kullanılabilir.

STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP INVESTIGATION IN SOME ODORANT COMPOUNDS Kurtuluş GÖLCÜK M. S. Thesis, 1999 Thesis Advisor: Prof. Dr. Anatoli DIMOGLO Thesis Co-advisor: Prof. Dr. Mustafa KUMRU Keywords: Structure-Activity Relationships (SAR), Electron Topological Method (ETM), Structure-Odor Relationships (SOR), Jasmine-like Odor, Complete Neglect of Differential Overlap (CNDO/2). ABSTRACT The relationships between the structure of the compounds and their jasmine-like odor activity have been investigated in a series of alkyl cyclopentanones and alkyl cyclohexanones derivatives (38 compounds) by means of the electron-topological method. The series of chemical compounds under investigation, includes active compounds (19 molecules) and inactive ones (19 molecules). For each compound the data on its optimized geometry and electronic structure have been calculated by CNDO/2 at first. To form the compounds description in the form of matrices (ETMCes), the effective charges on atoms (QO were chosen as diagonal elements (local atomic characteristics). Nondiagonal elements (bond characteristics) were represented by the Wiberg's indices (Wij) for chemically bonded atoms and optimized distances (Rjj, in A0) for chemically unbonded pairs of atoms. As a result of ETMCes comparison, two molecular fragments present in each active compound have been found. It was shown that the molecular fragments responsible for this odor possess fixed electronic and geometrical characteristics associated with a distinct arrangement and a group of carbon atoms. They could serve as guidance in searching for and purposeful synthesis of new compounds possessing jasmin-like odor.