Bazı sübstitüe pirazol karboksilik asitlerin yeni türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

Bu çalışmada, başlangıç maddesi olarak 4-(etoksikarbonil)-1,5-difenil-pirazol-3-karboksilik asit (AS) ve etil 1-(3-aminofenil)-5-fenil-3-(5-sülfamoil-1,3,4-tiyadiazol-2-ilkarbamoil)-pirazol-4-karboksilat (AR) bileşiklerinden çıkılarak, yeni sübstitüe pirazol karboksilik asit türevleri sentezlendi.İlk olarak, AS bileşiği hidroliz edildi. Oluşan dikarboksilik asit (AS-1) türevinin tiyonil klorür (SOCl2) ile reaksiyonundan oluşan asit klorürün (AS-2), çeşitli nükleofillerle reaksiyona sokulması sonucu ester ve amit türevleri sentezlendi.Dikarboksilik asit olan AS-1 bileşiğinin dekarboksilasyonundan monokarboksilik asit elde edildi. (AS-2) nin ise; amonyak ile reaksiyonu sonucu oluşan amit bileşiğinden su çekilmesi sonucu nitril türevi ve Friedel Crafts reaksiyonundan da sübstitüe benzen türevi elde edildi. Oluşan bu bileşiklerden bazılarının hidrazin ile halkalandırılması sonucunda pirazolo-piridazin bileşikleri oluşturuldu.Çalışmanın ikinci bölümünde ise AR bileşiğinin diazonyum tuzu hazırlandı ve KI, 1,3-dikarbonil bileşikleri ve ?OH grubu içeren bazı aktif aromatik bileşiklerle, çeşitli yerdeğiştirme ve kenetlenme türevleri elde edildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.Anahtar Kelimeler: 1,3-Dikarbonil bileşikleri, diazonyum tuzları, pirazol, pirazol karboksilik asit.

In this study, novel substituted derivatives of pyrazole carboxylic acid synthesized by using initial compound of 4-(ethoxycarbonyl)-1,5-diphenyl-pyrazole-3-carboxylic acid (AS) and ethyl 1-(3-aminophenyl)-5-phenyl-3-(5-sulfamoyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylcarbamoyl)-pyrazole-4-carboxylate (AR).Firstly, compound of AS hydrolised. The acid clorides which is formed by the reaction of dicarboxylic acid (AS-1) derivative with thionyl chloride (SOCl2) reacted with various nucleophiles, and derivatives of ester and amides are synthesized.Monocarboxylic acid synthesized by decarboxilation of dicarboxylic acid AS-1. After dehydration of amide which is synthesised by reaction of AS-2 with amonnium hydroxide, nitrile derivative synthesized, and with the Friedel Crafts reaction substituted benzene derivative synthesized. Pyrazolo-pyridazine compounds are formed by cyclization of some of these resultant compounds with hydrazine.In the second part of the study, diazonium salt of AR compound is prepared and some of its various substitution and coupling derivatives produced via their reactions with KI, 1,3-dicarbonyl compounds, and some active aromatic compounds including ?OH groups.Structures of resultant compounds examined with IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and mass (MS) spectroscopy methods.Key Words: 1,3-dicarbonyl Compounds, Diazonium Salts, Pyrazoles, Pyrazole Carboxilic Acids.