4-benzoil-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-n-(4-sülfamoilfenil)-1h-pirazol-3-karboksamit`in çeşitli türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

Abstract

Sübstitue pirazoller çok çeşitli biyolojik ve farmakolojik aktiviteler gösterirler ve hem tıbbi alanda hem de tarım endüstrisinde geniş bir uygulama alanına sahiptirler. Bu yüzden, bu bileşiklerin sentezi için geliştirilen yöntemler giderek daha fazla önem kazanmaktadır.Bu çalışmada, başlangıç bileşiğimiz olan 4-benzoil-1-(3-nitrofenil)-5-fenil-1H-pirazol-3-karboksilik asit bileşiğinin, sülfonamit ile amitleşme reaksiyonu gerçekleştirildi. Nitro grubu sodyum polisülfürle indirgendi, elde edilen aromatik amin grubu, 0 oC'de NaNO2 ve HCl ile reaksiyona sokularak diazonyum tuzuna dönüştürüldü. Oluşan diazonyum bileşiğinin, aktif hidrojen içeren çeşitli 1,3-dikarbonil bileşikleri ve ? -naftol ile kenetlenmesi neticesinde yeni sülfonamit türevleri elde edildi.Elde edilen bileşiklerin yapıları; IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve Kütle spektrumları yardımıyla aydınlatıldı.

Substituted pyrazoles exhibit a wide variety of biological and pharmacological activities and they have a broad application area both in medical and agrochemical industries. Therefore, methods developed for synthesizing these compounds are getting more importance.In this study, which is the starting compound 4-benzoyl-1-(3-nitrophenyl)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid the reaction was amide formation with sulfonamides.On the other hand, primary aromatic amine group, put on 0 °C by reaction with NaNO2 and HCl was converted to salt diazonyum. Diazonyum of compounds, the active hydrogen containing various 1,3-dicarbonyl compounds and ß-napthol with clenching new sulfonamides derivatives were obtained as a result.Structures of resultant compounds examined with IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MASS spectroscopy methods