2-Aminobenzotiyazol türevlerinin 2,6-pridindikarboksilik asit ile tuzlarının hazırlanması, bunların geçiş metal komplekslerinin sentezlenmesi, yapılarının aydınlatılması ve kullanım alanlarının araştırılması

Abstract

Bu çalışmada, 2-aminobenzotiyazol (ABT), 2-amino-6-klorbenzotiyazol (ClABT), 2-amino-6-metilbenzotiyazol (MeABT), 2-amino-6-metoksibenzotiyazol (MeOABT) ile 2,6-piridindikarboksilik asitin (H2DPC) dört yeni proton transfer tuzu (ABTDPC, ClABTDPC,MeABTDPC ve MeOABTDPC) ve bu tuzların on sekiz geçiş metal kompleksleri sentezlenmiştir. Tek kristal X-ışınları çalışmaları için tüm bileşiklere yeniden kristallendirme uygulanmış ve on üç metal kompleksinin uygun kristalleri elde edilmiştir. Amorf haldeki proton transfer tuzlarının yapıları, 1H-NMR, FT-IR, TGA, UV-Vis ve elementel analiz metotları ile; uygun tek kristali elde edilen FeABTDPC, CuABTDPC, FeClABTDPC, CoClABTDPC, NiClABTDPC, CuClABTDPC1, CuClABTDPC2, FeMeABTDPC1, FeMeABTDPC2, CoMeABTDPC, NiMeABTDPC, CuMeABTDPC ve NiMeOABTDPC metal komplekslerinin yapıları tek kristal X-ışını, elementel analiz, ICP-OES, FT-IR, UV-Vis, TGA, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik teknikleri ile aydınlatılırken, tek kristali elde edilemeyen amorf haldeki CoABTDPC, NiABTDPC, FeMeOABTDPC, CoMeOABTDPC ve CuMeOABTDPC metal komplekslerinin yapıları ise, elementel analiz, ICP-OES, TGA, FT-IR, UV-Vis, manyetik duyarlılık ve molar iletkenlik teknikleri ile önerilmiştir. Ayrıca, sentezlenen maddelerin insan eritrosit hCA I ve hCA II izoenzimleri üzerindeki inhibisyon etkilerini belirlemek üzere in vitro çalışmalar yapılmıştır. Yeni sentezlenen maddelerin, izoenzimlerin hidrataz aktivitesini etkilemediği, esteraz aktivitesini ise inhibe ettiği tespit edilmiştir. Esteraz IC50 değerleri hCA I için 0,147-0,944 mM, hCA II için 0,128-0,912 mM arasında bulunmuştur.Anahtar Kelimeler: 2-Aminobenzotiyazol, Karbonik Anhidraz İnhibisyonu, Metal Kompleksleri, 2,6-Piridindikarboksilik Asit, Proton Transfer Tuzu.

In this study, four novel proton transfer salts (ABTDPC, ClABTDPC, MeABTDPC and MeOABTDPC) have been prepared between 2-aminobenzothiazole derivatives (2-aminobenzothiazole (ABT), 2-amino-6-chlorobenzothiazole (ClABT), 2-amino-6-methylbenzothiazole (MeABT) and 2-amino-6-methoxybenzothiazole (MeOABT)) and 2,6-pyridinedicarboxylic acid (H2dipic), and their 18 transition metal complexes have also been synthesized. After recrystallization, 13 metal complexes have yielded proper crystal for single X-ray diffraction studies. The structures of amorphous proton transfer salts have been characterized by 1H-NMR, FT-IR, TGA, UV-Vis and elemental analysis methods while the structures of metal complexes (FeABTDPC, CuABTDPC, FeClABTDPC, CoClABTDPC, NiClABTDPC, CuClABTDPC1, CuClABTDPC2, FeMeABTDPC1, FeMeABTDPC2, CoMeABTDPC, NiMeABTDPC, CuMeABTDPC and NiMeOABTDPC) have been characterized by means of single crystal X-ray diffraction, ICP-OES, magnetic susceptibility and molar conductivity methods in addition to above mentioned techniques. The structures for amorphous metal complexes (CoABTDPC, NiABTDPC, FeMeABTDPC, CoMeABTDPC and CuMeOABTDPC) have been proposed by using elemental analysis, ICP-OES, TGA, FT-IR, UV-Vis, magnetic susceptibility and molar conductivity techniques. In addition, in vitro studies have been performed to determine the inhibition effects of synthesized compounds on human erythrocyte hCA I and hCA II isoenzymes. It has been observed that synthesized compounds have not affected hydratase activities, but have inhibited the esterease activities of isoenzymes. Esterase IC50 values have been determined in the range of 0,147-0,944 nM for hCA I and 0,128-0,912 mM for hCA II, respectively.Keywords: 2-Aminobenzothiazole, Carbonic Anhydrase Inhibition, Metal Complexes, 2,6-Pyridinedicarboxylic acid, Proton Transfer Salt.