Maleik anhidrat, maleimit ve 3,4,5,6-tetrahidroftalik anhidritin molekül içi ve moleküller arası [2+2] fotokatılma reaksiyonlarının incelenmesi

Abstract

oz [2+2] Fotosiklokatılma reaksiyonları doymamış halkalı imit ve anhidritlerle, yapısında olefinik ve asetilenik bağ içeren moleküller arasında gerçekleştirildi. Bu amaçla başlangıç maddesi olarak, maleik anhidrit, maleimit, 3,4,5,6-tetrahidroftalik anhidrit, allil alkol, propargil alkol, cis-2-büten-l,4-diol, allil amin ve sikloheksen seçildi. Moleküller arası [2+2] fotosiklokatılma reaksiyonlarında, başlangıç maddeleri asetonitrilde çözündü ve 400 mL'lik yüksek basınçlı, civa buharlı, quartz lambalı fotoreaktörde, oda sıcaklığında azot atmosferi altında ışınlandı. Molekül içi [2+2] fotosiklokatılma reaksiyonlarında öncelikle, bu adım için gerekli olan molekül sentezlendi. Sentezlenen başlangıç maddesi asetonitrilde çözülüp oda sıcaklığında azot atmosferi altında ışınlandı. Elde edilen ürünlerin yapıları FT-IR, H-NMR, C-NMR ve kütle spektroskopisi ile aydınlatıldı. Anahtar Sözcükler: Fotosiklokatılma, molekül içi fotosiklokatılma, moleküller arası fotosiklokatılma, doymamış halkalı anhidrit, doymamış halkalı imit.

ABSTRACT [2+2] Photocycloaddition reactions were carried out between unsaturated cyclic imides, anhydrides and molecules whose structure has olephinic and acetilenic bound. Purpose of this, maleic anhydride, maleimide, 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride, allyl alcohol, propargyl alcohol, cis-2-butene-l,4-diol, allyl amine and cyclohexene were choosen as starting materials. In the intermolecular [2+2] photocycloaddition reactions, starting materials were solved in acetonitrile, then was irradiated under an atmosphere of nitrogen at room temparature in 400 mL quartz immersion well photoreactor which has high pressure mercury lamp. In the intramolecular [2+2] photocycloaddition reaction first of all, molecule was synthesized which is useful for this step. Synthesised starting material was solved in acetonitrile and was irradiated under atmosphere of nitrogen at room temparature. Structures of obtained products were identified by FT-IR, H-NMR, C-NMR and mass spectroscopy. Keywords; Photocycloaddition, intramolecular photocycloaddition, intermolecular photocycloaddition, unsaturated cyclic anhydride, unsaturated cyclic imide. II