Bazı 4-hidroksikinolin türevlerinin moleküler orbital yöntemleriyle incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada, antioksidan özellik gösteren bazı 4-Hidroksikinolin türevlerinin [7-Kloro-4-hidroksikinolin-3-karboksilik asit (CA), 7-Kloro-4-hidroksikinolin (CQ), 7-Floro-4-hidroksikinolin-3-karboksilik asit (FA), 7-Floro-4-hidroksikinolin (FQ), 7-Nitro-4-hidroksikinolin-3-karboksilik asit (NA), 7-Nitro-4-hidroksikinolin (NQ), 7-Metil-4-hidroksikinolin-3-karboksilik asit (MA), 7-Metil-4-hidroksikinolin (MQ)] gaz ve çözücü fazındaki yapısal özellikleri Gaussian 98 programında B3LYP/6-31+G (d,p) temel seti ile moleküler orbital yöntemleri kullanılarak incelendi. Bu bileşiklerin ve radikallerinin optimize geometrik yapıları belirlendi. Geometrik yapıların frekans hesaplamaları yapılarak yapılar doğrulandı.Bu bileşiklerden 7-Floro-4-hidroksikinolin bileşiğinin en yüksek antioksidan aktivitesine sahip olmasının nedeni, O-H bağının daha kolay kopmasına bağlandı.ANAHTAR KELİMELER: Serbest radikal, 4-Hidroksikinolin türevleri, Antioksidant, Moleküler orbital, Bağ ayrılma enerjisi.

In this study, the structural properties of some 4-hydroxyquınolıne derivatives such as [7-Chloro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid (CA), 7-Chloro-4-hydroxyquinoline(CQ), 7-Fluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid (FA), 7-Fluoro-4-hydroxy quinoline (FQ), 7-Nitro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid (NA), 7-Nitro-4-hydroxyquinoline (NQ), 7-Methyl-4-hydroxyquinoline-3-carboxylic acid (MA), and, 7-Methyl-4-hydroxy quinoline (MQ)] showing antioxidant activity have been investigated in the gas phase and in solution phase by B3LYP/6-31+G (d,p) level of theory. The optimized geometric structures of these compounds have been determined. These geometric structures have been corrected by frequency calculations.7-Fluoro-4-hydroxyquinoline is the most bioactive molecule in the gas phase and liquid.Keywords: Free radical, 4-Hydroxyquinoline derivatives, Antioxidant, Molecular orbital; Bond dissociation enthalpies.