Bazı aromatik amin bileşikleri ile 2,4-dihidroksi-benzaldehitin imin polimerlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

2,4-Dihidroksi-Benzaldehitin çeşitli aromatik diaminler (1,4-diamino-benzen, naftalin-1,5-diamin ve 2,6-dikloro-benzen-1,4-diamin) ile kondenzasyon reaksiyonlarından Schiff bazları sentezlendi. Bu schiff bazlarından, oksidatif polikondenzasyon yoluyla Schiff bazı polimerleri sentezlendi. Oksidant olarak; sodyum hipoklorit (NaOCl) ve hava kullanıldı. Polimerleşme tepkimesinin 40-90 0C arasındaki optimum reaksiyon şartları belirlendi. Sentezlenen bütün Schiff bazları ve polimerlerinin çözünürlük testleri; aseton, THF, kloroform, asetonitril, etanol, etil asetat, DMF ve DMSO'da gerçekleştirildi. Oluşturulan Schiff bazları ve polimerlerinin yapıları, FT-IR, UV-vis, 1H-NMR, 13C-NMR ve CV spektrumlarıyla aydınlatıldı. Ayrıca Schiff bazları ve polimerlerinin termal özellikleri, TGA, DTG, DTA ve DSC teknikleri ile belirlendi. Elde edilen bileşiklerin fotolüminesans (PL) özellikleri DMF'deki çözeltilerinden belirlendi. Floresans ölçümleri değişik konsantrasyonlardaki çözeltilerde maksimum PL şiddetini elde etmek için optimum konsantrasyonlarda uygulandı. Elde edilen polimerlerin sayıca ortalama molekül ağırlığı, kütlece ortalama molekül ağırlığı ve polidisperslik indeksi, büyüklükçe ayırma kromatografisi (SEC) ölçümlerinden belirlendi.Anahtar sözcükler: Schiff bazları, Poliiminler, Oksidatif Polikondenzasyon, Optimum Reaksiyon Şartları

A series of Schiff bases were synthesized by condensation reaction of 1,4-diamino-benzene, naphthalene-1,5-diamine and 2,6-dichlorobenzene-1,4-diamine compounds with 2,4-dihydroxy-benzaldehyde. Shiff based polimers were synthesized from schiff bases by oxidative polycondensation. Sodium hypochlorite (NaOCl) and air used as oxidant, Polimerization reactions were determined between 40-90 0C. All of the synthesized Schiff bases and polymers were performed solubility tests in aceton, THF, chloroform, acetonitril, ethanol, etylacetat, DMF and DMSO. All compounds were characterized by FT-IR, UV-vis, 1H-NMR and 13C-NMR spectrums. In addition, thermal properties of Schiff bases and polymers were determined by TGA, DTG, DTA and DSC techniques. Photoluminesans (PL) properties of the synthesized compunds were determined in solution forms in DMF. Fluorescence measurements were carried out in various concentrated solutions to determine the optimum concentrations to obtain the maximal PL intensities. The number-average molecular weight (Mn), weight average molecular weight (Mw) and polydispersity index (PDI) values of the synthesized compounds were determined by the size exclusion chromatography (SEC).Keywords: Schiff bases, poly(imine), oxidative polycondensation, Optimum reaction condition