Yeni amit ve n-aroil-n`-alkil/ariltiyoürelerin sentezi ve çeşitli anyonlarla hidrojen etkileşimlerinin incelenmesi

Abstract

Bu çalışmada p-nitrobenzoil klorür ve o-ftaloildiklorürün 5-bromopridin-2-amin, 5-kloropridin-2-amin, 4-amino-1,2-dihidro-1,3-dimetil-2-fenilpirazol-5-on (4-aminoantiprin) ve 4-nitroanilin ile reaksiyonlarından tiyoüreler (A-D) ve amit (E-F) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle ( FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS ) aydınlatıldı. Tiyoürelerin ve amitlerin dimetil sülfoksit (DMSO) çözücüsü içerisindeki UV-vis spektrumları alındı. Tiyoürelerin aynı ortamda tetrabütilamonyum tuzlarının iyonları (Cl-, Br-, F-, I-, OH-, H2PO4-, AcO- ve CN-) ile etkileşimleri, UV-vis spektroskopisi yöntemi ile incelendi. Ek olarak pratik açıdan kullanışlı olan ve çıplak gözle görülebilen renk değişimleri fotoğraflandı. Spektrofotometrik titrasyon sonuçlarından tiyoürelerin aktif hidrojenlerinin tetrabütilamonyum florür ile hidrojen-florür etkileşim sabitleri hesaplandı. Bu çalışmada p-nitrobenzoil klorür ve o-ftaloildiklorürün 5-bromopridin-2-amin, 5-kloropridin-2-amin, 4-amino-1,2-dihidro-1,3-dimetil-2-fenilpirazol-5-on (4-aminoantiprin) ve 4-nitroanilin ile reaksiyonlarından tiyoüreler (A-D) ve amit (E-F) bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemlerle ( FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR ve MS ) aydınlatıldı. Tiyoürelerin ve amitlerin dimetil sülfoksit (DMSO) çözücüsü içerisindeki UV-vis spektrumları alındı. Tiyoürelerin aynı ortamda tetrabütilamonyum tuzlarının iyonları (Cl-, Br-, F-, I-, OH-, H2PO4-, AcO- ve CN-) ile etkileşimleri, UV-vis spektroskopisi yöntemi ile incelendi. Ek olarak pratik açıdan kullanışlı olan ve çıplak gözle görülebilen renk değişimleri fotoğraflandı. Spektrofotometrik titrasyon sonuçlarından tiyoürelerin aktif hidrojenlerinin tetrabütilamonyum florür ile hidrojen-florür etkileşim sabitleri hesaplandı.

In this research, new thioureas (A-D) and amides (E-F) were synthesized using p-nitrobenzoylchloride and o- phthaloyldichloride with 5-chloropyridin-2-amine, 5-bromopyridin-2-amine, 4-amino-2,5-dimethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3(2H)-one and 4-nitroaniline. The structure of the new compounds were confirmed by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and MS spectrum data. Interactions of these thioureas with anions (Cl-, Br-, F-, I-, OH-, H2PO4-, AcO- and CN-) were investigated by UV-vis spectrophotometric methods. Color changes observed were photographed. UV-vis spectrophotometric titration were also carried out by adding a standart solution of tetrabutiylammonium fluoride in DMSO to a solution thioureas and hydrogen-fluoride binding constants (logK) were calculated from the titration profile.