Yeni fonksiyonel kromik malzemelerin sentezi özellikleri ve uygulamaları

Abstract

Yeni işlevsel organik bileşiklerin tasarımı ve sentezi, bu bileşiklerden elde edilen malzemelerden yararlanılarak moleküler elektronik ve fotonikler, algılayıcılar, makine ve aygıtlar, ışık saçan diyotlar (LED'ler), güneş pilleri, transistörler, elektrokromik cihazlar, veri işleme ve depolama aygıtları gibi ileri teknolojik uygulamalar nedeniyle oldukça önemlidir. Bu nedenle dünyanın dört bir yanında başta sentetik organik kimya olmak üzere araştırma grupları uygulamaya açık yeni işlevsel bileşiklerin tasarımı, sentezi ve tanımlanmasına yönelik çalışmalara geniş bir yer ve önem vermektedirler.Bu çalışmanın ilk kısmında, A- birimi olarak benzo[c][1,2,5]okzadiazol birimi ve V birimi olarak ise sırasıyla tiyofen, EDOT ve ProDOT-C10 birimlerini içeren V-A-V tipinde üç yeni bileşiğin (1-3) uygun yöntemler üzerinden sentezi gerçekleştirilmiştir. Bileşikler (1-3) spektroskopik ve elektrokimyasal yöntemlerle tanımlanmış, ardından uygun çözücü ve elektrolitlerin tespit edilmesi suretiyle ilgili polimerlere (P1-P3) çevrilmiştir. Elde edilen polimer filmlerinin (P1-P3) optik ve elektronik özellikleri belirlenmiştir. Polimerlerin (P1-P3), nötral halde sırasıyla mor, yeşilimsi-mavi ve cam göbeği renkte oldukları belirlenmiştir. Elde edilen veriler, elektrokromların başta nötral haldeki renkleri olmak üzere çeşitli özelliklerinin gerçekçi tasarımlarla ayarlanabileceği, hatta literatürde pek bilinmeyen, oldukça nadir ve değerli (cam göbeği, mor vb.) renklerin elde edilebileceğini göstermektedir. Dahası, polimer elektrokromlardan renk karıştırma teorisi göz önüne alınarak yeni renklerin de elde edilebildiği önemle not edilmiştir.Çalışmanın ikinci aşamasında, indirgenme-yükseltgenme özelliği gösteren ve literatürde bilinmeyen fotokromik özellikte üç yeni bileşik (4-6) sentezlenmiştir. Ayrıca, DTE tabanlı bu hedef bileşiklerin (4-6) optik ve elektronik tüm özellikleri spektroskopik yöntemlerle deşifre edilmiştir. DTE tabanlı hedef bileşiklerin (4-6) foto anahtarlama neticesinde renksiz açık izomerlerden (4a-6a) renkli kapalı izomerlere (4k-6k) kolayca dönüştürülebildiği belirlenmiştir. Sentez ve yapısal analiz çalışmalarının ardından son aşamada ise elde edilen bu yeni bileşiklerin özelliklerine göre malzeme bilimlerine yönelik bazı uygulamalarda (fotokromik, elektrokromik, çift -foto ve elektro-kromik akıllı malzemeler olarak) kullanılabilirlikleri belirlenmiştir.

Design and synthesis of novel functional organic compounds have attracted considerable attention since they lead to a variety of advanced technological applications in the field of molecular electronics and photonics, sensors, machines and devices, light emitting diodes, photovoltaics, transistors, electrochromics, data processing and storage media. For that reason, the design, synthesis and characterization of novel functional organic compounds are highly concerned by first the synthetic organic chemists as well as other communities all around the world.In the first part of the study, three novel D-A-D type compounds (1-3), which are based on benzo[c][1,2,5]oxadiazole and thiophene, EDOT and ProDOT-C10 units as acceptor and donor parts, respectively, are synthesized. The corresponding polymeric materials (P1-P3) are obtained by screening suitable solvents and electrolytes after characterization by spectroscopic and electrochemical methods. Optical and electronic features of the polymers are investigated. It is found that the polymers (P1-P3) exhibit magenta, greenish-blue and cyan colors in the neutral state, respectively. It is also noteworthy that the neutral state colors of the polymer electrochromes can be adjusted through rational design of the backbone structure. Furthermore, it is shown that new colors can be obtained by using these polymer electrochromes according to color mixing theory.In the second part of the study, three novel redox active and photochromic materials (4-6) are synthesized. Optical and electronic features of these materials are investigated by spectroscopic and electrochemical methods. It noted that these novel DTE-based materials (4-6) can be switched easily from colorless open isomers (4a-6a) to colored closed isomers (4k-6k). After synthesis and characterization, these materials were tested to be amenable for use in some applications (as photochromic, electrochromic and dual chromic smart materials).