N,N`-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum tuzlarının sentezi, karakterizasyonu,elektrokimyasal ve antimikrobiyal özelliklerinin incelenmesi

Abstract

Çalışmada, öncelikle etanol içerisinde ferrosenkarboksialdehit ve etilendiaminin kondenzasyon reaksiyonu sonucu N,N'-bis(ferrosenilmetilen)etilendiamin (1) sentezlenmiştir. Bu bileşik THF içerisinde LiAlH4 ile indirgenerek N,N'-bis(ferrosenilmetil)etilendiamin (2) elde edilmiştir. N,N'-bis(ferrosenilmetil)etilendiamin'in amonyum klorür/amonyum bromür ile trimetilortoformat içindeki halka kapatma reaksiyonu sonucunda, ferrosen grubu içeren karben komplekslerinin hazırlanmasında öncül bileşik olarak kullanılma potansiyeline sahip N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür (3) / bromür (4) tuzlarının sentezi üç basamakta gerçekleştirilmiştir. Ayrıca imidazolinyum tuzunun sentezi farklı bir yöntem (4 Basamak) kullanılarak gerçekleştirilmiştir. N,N'-bis(ferrosenilmetil) etilendiamin'in (2), % 35'lik formaldehit ile aseton içerisindeki reaksiyonu sonucu N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolidin (5) elde edilmiş ve bu bileşiğin tritliyum tetrafloroborat ile CH2Cl2 içerisindeki reaksiyonu sonucunda N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum tetrafloroborat (6) tuzu elde edilmiştir. Sentezi gerçekleştirilen N,N'-bis(ferrosenilmetil)imidazolinyum klorür (3) ile bazı metal tuzlarının { Pd(OAc)2, Ag2O, [Rh(µ-OMe)(1,5-COD)]2 } reaksiyonları incelenmiştir. Bileşiklerin yapısı; erime noktası, elementel analiz, IR, 1H NMR ve 13C NMR yöntemleriyle aydınlatılmış, antimikrobiyal ve elektrokimyasal özellikleri incelenmiştir.Anahtar Kelimeler N-Heterosiklik Karbenler, Gümüş, Palladyum, Rodyum, Metal Kompleksi, İmidazolinyum Tuzları, Elektrokimya.

In this thesis, N,N'-bis(ferrocenlymethylene) ethylenediamine (FcNN) (1) was synthesized as a result of condensation reaction by using ferrosenkarboksialdehit (FcCHO) and ethylenediamine. This compound was reduced with LiAlH4, N,N'-bis(ferrocenlymethyl) ethylenediamine (2) was obtained. The new compound, N,N'-Bis(ferrocenlymethly) imidazolidinium chloride (3) / bromide (4), which has the potential to be used as precursor in the preparation of ferrocene containing carbene complexes, was synthesized as a result of a ring closure reaction between N,N'-bis(ferrocenlymethyl) ethylenediamine (2) and ammonium chloride / ammonium bromide in trimethyl orthoformate. Also we obtained imidazolinium salt in a different way (4 step). N,N'-bis(ferrocenylmethyl) imidazolidine (5) was obtained by reaction of N,N'-bis(ferrocenlymethyl) ethylenediamine (2) with %35 formaldehyde in acetone. N,N'-bis(ferrocenylmethyl) imidazolinium tetraflouroborate (6) salt was obtained by reaction of this compound and tritylium tetrafluoroborate in CH2Cl2. Reactions between N,N'-Bis(ferrocenlymethly)imidazolidinium chloride (3) and various metal salts' {Ag2O, Pd(OAc)2, [Rh(µ-OMe)(1,5-COD)]2} were investigated. The compounds' structures were characterized by melting point, elemental analysis, IR, 1H NMR and 13C NMR; electrochemical and antimicrobial properties were investigated.Keywords N-Heterocyclic Carbene, Silver, Palladium, Rhodium, Metal Complexes, Imıdazolidinium Salts, Electrochemistry