Synthesis of some nano disperse dyes and their dyeing characteristics on polyester fabrics

Abstract

Dispers boya molekülleri üzerlerindeki polar gruplarla birlikte, küçük, düzlemsel ve noniyoniklerdir, bu nedenle zayıf-orta kuvvette moleküllerarası çekimlerle polimerlerle etkileşirken suda düşük çözünürlükleri vardır. Hidrofob fiberlerle (polyester, naylon) uyumluluklarından dolayı, dispers boyarmaddeler, 1950lerden beri, boya ile ilgili araştırmalarda çeşitli sentetik kumaşların boyanmasında kullanılmışlar ve geleneksel olarak, boya banyoları içerisinde farklı sıcaklıklarda sentetik fiberlere uygulanmışlardır. Bununla birlikte, son 20 yılda, nanoteknoloji, ultrases veya mikrodalga uygulamarıyla çeşitli tekstil ürünlerinin boyanması için yoğun çabalar harcanmıştır. Çünkü nanoölçekli boyarmaddeler, aynı ölçüdeki tekstil ürününü boyamak için gerekli olan boya miktarını düşürmekte ve sentetik ürünler üzerinde daha iyi renk derinlikleri ve özellikleri göstermektedir.Nanorenklendiricilerin bu tür avantajlarından dolayı, bu çalışmada yeni nanodispers boyaların hazırlanması ve polyester kumaşlar üzerinde karşılaştırmalı olarak geleneksel şekilde ve nanoboyutta boyama performanslarının araştırılması amaçlanmıştır.Bu hedeflere ulaşmak için, çalışmanın ilk kısmında, β-dimetilamino p-arilpropenonvearildiazonyum tetrafloroboratbaşlangıç maddeleri hazırlanıp iyi verimlerde izole edilmiştir. Daha sonra, yapıları IR ve NMR analizleriyle belirlenmiştir.Çalışmanın ikinci kısmında, arilpropenon-bazlı dispers boyalar, β-(dimetilamino)arilpropenonlarındiazonyum tetrafloroborat tuzlarıyla diazo kenetlenme reaksiyonlarıyla hafif bazik koşullarda etkili şekilde hazırlanmıştır. Boyarmaddelerin yapıları,IR, NMR ve HRMS analizleriyle tam olarak karakterize edilmiştir.Çalışmanın son kısmında, yeni arilpropenon boyaların standart ve nanoemulsiyon çözeltileriyle, polyester kumaşlar üzerinde boyama ve haslık özellikleri çalışılmıştır. Standart ve nanoboyarmaddelerle, polyester kumaşlar üzerinde bej-turuncu renk tonları elde edilmiştir. Genellikle, nanoboyarmaddelerle yapılan boyamalar daha koyu renk tonları vermiştir.Boyanan polyester kumaş örneklerinin, yıkama, su, terleme (asidik-bazik) ve sürtünme haslıkları iyi-mükemmel seviyede elde edilmiş, fakat, aynı örneklerin ışık ve süblimleşme/lekelenme haslıkları orta seviyede elde edilmiştir.

Disperse dye molecules are small, planar, non-ionic with attached polar functional groups, so they have poor water solubility while interaction with polymer structures overweak-moderate intermolecular forces. Due to their compatibility with hydrophobic fibers (e.g. polyester, nylon), disperse dyestuffs have been used in dyeing of many synthetic fabrics in dye related researches since 1950s and they were traditionally applied to synthetic fibers at different temperatures in the dyebath.However, for last twenty years, intense efforts on dyeing the variety of textile fabrics were given by the nanotechnology, ultrasonication or microwave applications.Since dyeing with nanoscale dyestuffs decreased the amounts of dye needed to dye the same size of textile fabric and exhibited much better color shades or properties on the synthetic fabrics.Due to such advantages of nanocolorants, the preparation of new nano disperse dyes and the investigation of their dyeing performance in traditional way and nanoscale forms on polyester fabrics comparatively were aimed to performin the present study. To achieve these goals, in the first part of the study, β-dimethylamino p-arylpropenone andaryldiazonium tetrafluoroborate precursors were prepared and isolated in good yields. Then, their structures were determined by IR and NMR analyses.In the second part of the work, arylpropenone-based disperse dyes were efficiently prepared through diazo coupling reactions of new β-(dimethylamino)arylpropenones with diazonium tetrafluoroborate salts under slightly basic conditions.The structures of dyestuffs were fully characterized by IR, NMR and HRMS analyses.In the last part of the study,dyeing and fastness propertiesof new arylpropenone dyes were studied using standard and nanoemulsion forms of the dyes on polyester fabric samples. Acolor range from beige to orange were obtained on polyester fabrics with standard and nanodyestuffs. In general, dyeing with nanodyestuffs imparted much deeper color shades.Washing, water, acidic-basic perspiration and rubbing fastnesses of dyed polyester fabric samples were mostly obtained goodto excellent, however, light and sublimation/staining fastnesses of same polyester fabric samples dyed with disperse dyestuffs were obtained in satisfactory levels.