Bazı yeni imidazol türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu

Abstract

İmidazol birçok biyolojik öneme sahip molekülde ortak heterosiklik fragmandır. 5-İmidazol-karbaldehit ve onun mono-(N-1) alkil (veya aril) analogları çoğu zaman ilaç yapı taşları olarak ilaç kimyasında kullanılmaktadır (Butler et al 1967), fakat onların alkillenmiş (N-1 ve N-3) analogları literatürde nadir görülmektedir (Nallan et al 2005).Bu çalışmada başlangıç 4-metil-1H-imidazol-5-karbaldehit'in, imidazol halkası üzerindeki N-1 atomu 5 farklı alkil grubu ile türevlendirildi (2). Bunun yanı sıra, başlangıç imidazol-karbaldehit'in her iki N atomu, 5-karbaldehit-1,3,4-trimetil-3-imidazolyum (3), vermek üzere metillendirildi. Karbaldehit-imidazolyum (3)'un oldukça reaktif karbaldehit grubu kullanılarak diğer birçok sübstitüe imidazolyum türevlerinin sentezinde kullanılabilir.Diğer taraftan 4-metil-5-imidazol karbaldehit başlangıç maddesi aldehit grubu üzerinden de iki basamaklı tepkime ile türevlendirildi ve bu yöntemle imidazol çekirdeği içeren benzo[d]oksazol, benzo[d]tiyazol ve benzo[d]imidazol türevlerinin (9) sentezlendi.İlave olarak, 2,3,3-trimetil-3H-indol'ün N-alkilasyonu yapıldı. Alkilasyondan dört N-alkil,2,3,3-trimetil-3H-indolyum türevi (5) hazırlandı.Bu çalışmada sözü edilen tüm sentezlenen izomerler 1H NMR, FT-IR vb. spektroskopik yöntemlerle yapısal karakterizasyonu yapıldı.Anahtar Kelimeler: İmidazol, imidazolyum türevleri, biyolojik aktif imidazol.Bilim Kodu: 405.02.01

Imidazole is a common heterocyclic fragment of many biologically important molecules. 5-imidazole-carbaldehydes including their mono-(N-1) methyl (or aryl) analogs are often used as building blocks in medicinal chemistry (Butler et al 1967), but its dialkylated (N-1 and N-3) analogs are rare seen in literature (Nallan et al 2005).In this work, starting from 4-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde , N-1 atom of the imidazol ring have been derived with 5 different alkyl groups (2). Beside this work, both N atoms of the imidazole ring of the starting imidazole-carbaldehyde has been methylated to give new 5-carbaldehyde-1,3,4-trimethyl-3-imidazolium (3). The carbaldehyde imidazolium (3) can be used as a precursor for synthesis of other various substituted imidazolyum derivatives using its quite reactive carbaldehyde group.Moreover, the 4-methyl-1H-imidazole-5-carbaldehyde has also been derived on its carbaldehyde group using two step reaction, with this method imidazole fragment containing benzo[d]oxazole, benzo[d]thiazole ve benzo[d]imidazole derivative (9) have been sensitized. In addition, N-alkylation of 2,3,3-trimethyl-3H-indole has also been made. From the alkylation four N-alkyl,2,3,3-trimethyl-3H-indolium derivative (5) has been prepared.All the synthesized isomers have been mentioned in this work were structurally characterized with 1H NMR, FT-IR etc. spectroscopy.Key Words: Imidazole, imidazolium derivatives, biological active imidazole.Science Code: 405.02.01