Bazı yeni tiyazolil hidrazon türevlerinin sentezi

Abstract

Organik kimyada heterohalkalı bileşikler önemli bir yer teşkil etmektedir. Doğal bileşiklerin ve biyolojik aktiviteye sahip bileşiklerin yapılarında çeşitli heterohalkalar bulunmaktadır. Heterohalkalı bileşikler tıpta, tarımda, ilaç ve kimya sanayinde büyük ölçüde kullanılmaktadır.Bu çalışmada içinde benzotriazol, 1,2,4-triazol ve benzimidazol halkaları bulunan biyolojik aktiviteye sahip olabilecek yeni heterohalkalı bileşikler sentezlenmiştir. 2-Brom-1-feniletanon'dan (2) başlayarak 2-(1H-benzotriazol-1-il)-1-feniletanon (3a), 1-fenil-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanon (3b) ve 2-(1H-benzimidazol-1-il)-1-feniletanon (3c) gibi ketonlar sentezlenmiş, daha sonra bu ketonların tiyosemikarbazit (4) ile reaksiyonu sonucu, tiyosemikarbazon yapıları (5a-c) elde edilmiştir. Elde edilen tiyosemikarbazonlara (5a-c), 2-brom-1-feniletanon (2) veya 2-brom-1-(furan-2-il)etanon (8) eklenerek hidrazon yapıları sentezlenmiştir (6a-d).Çalışmanın ikinci bölümünde 2-asetilfuran'dan (7) başlayarak fenil yerine furil halkası içeren ketonlar, 2-(1H-benzotriazol-1-il)-1-(furan-2-il)etanon (9a), 1-(furan-2-il)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-etanon (9b) ve 2-(1H-benzimidazol-1-il)-1-(furan-2-il)etanon (9c) sentezlenmiş, daha sonra bu ketonların tiyosemikarbazonları (10a-c) ve hidrazonları (11a-f) elde edilmiştir.

Heterocyclic compounds have an important place in organic chemistry. Natural products and biologically active compounds have various heterocycles in their structures. Heterocyclic compounds have been used in medicine, agriculture, pharmacy and chemical industry in big scale. In this work, new heterocyclic compounds having benzotriazole, 1,2,4-triazole and benzimidazole rings in their structures have been synthesized and these molecules can have biological activity. As ketones, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanone (3a), 1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone (3b) and 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-phenylethanone (3c) were synthesized beginning from 2-bromo-1-phenylethanone (2). After that, reaction of these ketones with thiosemicarbazide (4), thiosemicarbazones (5a-c) were obtained. Hydrazones (6a-d) were synthesized from thiosemicarbazones (5a-c) by the reaction with 2- bromo-1-phenylethanone (2) or 2-bromo-1-(furan-2-yl)ethanone (8). In the second part of this study, instead of phenyl ring, furyl ring having ketones, 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)ethanone (9a), 1-(furan-2-yl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanone (9b) and 2-(1H-benzimidazol-1-yl)-1-(furan-2-yl)ethanone (9c) were synthesized from 2-acetylfuran (7). After that, thiosemicarbazones (10a-c) and hydrazones (11a-f) of these ketones were obtained.