l-N, N-dimetilaminometil-2- natolün sübstitüye anilinlerle pirolizi

Abstract

IV ı ÖZET Bu çalışmada, 1-N, N-dimetilaminometil-2-naftolün (24) elektron verici ve elektron çekici gruplarla sübstitüye olmuş anilinlerle pirolizi ile polisiklikhetsroaromatik maddelerin oluşumu incelenmiştir. 1-l/l, l/l-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) para-kloro-or- to-fenilendiamin gibi elektron çekici grupla sübstitüye anilinle pirolizi denenmiş, ancak oluşan ürünlerin izole edilemeyecek kadar az olması ve sübstitüye anilinlerin çok az olması nedeni ile deneyler tekrarlanamamıştır. 1-l/l, N-Dimetilaminometil-2-naftolün (24) elektron verici gruplarla sübstitüye olmuş meta-toludin, para-etoksianilin ile pirolizi denenmiş % 10-40 arası verimle beklenen sübstitüye benzfajakridinlerin oluştukları saptanmıştır. Reaksiyon ortamında reaktif ara ürün olarak oluşması beklenen naftalin-kinon-metidin (22) varlığı Mannich bazının (24); i) Toluen içerisinde ısıtılmasıyla dimerin (44) oluşumu ii)Maleikanhidrit ile Diels-Alder reaksiyonu ile yine aynı dimerin (44) oluşumu ile kanıtlanmıştır, iii )Ters-elektron gereksinimi Diels-Alder reaksiyonuna göre Mannich bazının (24) stiren ile reaksiyonu için gerekli şartlar aluşturulamadığından reaksiyon gerçekleştirilememiştir.

SUMMARY ! In this mark, formation of the polycyciic heteroaro- matic compounds with the pyrolysis of 1-l/l, l/l-dimethylamina- methyl-2-naphtol (2*+) with anilines that are substited with electron-with drawing and electron donating groups has been investigated. The pyrolysis of the 1-IM, l/l-dimethylaminomethyl-2-naph- tol (2k) uith anilin, that was substituted with electron uith drauing group, such as para-chloro-ortho-phenylenediamine has been tried but, the experiment could not be repeated again, because the products were not enough to be isolated and the substuted aniline was not much. I The pyrolysis of the 1-M, N-dimethy laminomethy 1-2-naph- tol (2*0 with meta-toludine and para-etoxyaniline that were substituted with electron-donating groups, has been tried and has been found that the expected substituted benzf ajacridines were formed with about 1D.-40 % yields. Presence of the naptalene-quinone-methide (22) that was expected to be formed under the reaction condition as a reactive intermediate has been proven by heating the Mannich base (2k), i) İn toluene with the formation of the dimer (kk) ii) Uith maleic anhydride with the formation of the same di mer (kk) with the Diels-Alder reaction iii) The reaction of the Mannich base (2k) with styrene, acording to the opposite-electron demanded-Diels-Alder reaction, coult not be done because the necessary condi tions coult not be formed. r