Bazı benzimidazol türevlerinin potansiyometrik titrasyonu

Abstract

İli. ÖZET Onaltı 2- (sübst itüe) -5-nitrobenzimidazol türevlerinin» dimeti lsül-Foksit, %60 izopropi lalkol-%40 su ve 7.60 dimetil- sül-Foksit-%40 su karışımlarında potansiyometrik yöntemle pKa'ları saptanmıştır. Dimeti lsül-Foksit ileyapılan çalışmada titre edici olarak TBAH çözeltisi, karışımlarla yapılan çalışmalarda ise suda hazırlanmış KOH çözeltisi kullanılmıştır» Potansiyometrik titrasyon sonucu elde edilen eğriler den yarı nötralizasyon potansiyelleri, yarı nötralizasyon potansiyellerinden de pKa değerleri elde edilmiştir. Buna göre bileşiklerin artan asitlik sıralaması, ben- zimidazole bağlı sübstitüent ler in alkil, aril ve heterosik- lik halka içermeleri gözönüne alınarak ayrı ayrı yapılmış tır. Sübstitüenti alkilgrubu olan 5-nitrobenzimidazollerin her üc çözücü sisteminde de artan asitlik sıralaması, 2-Tri-Florometil > 2-Di-fîorokîorometil > 2-Klorometil > 5-Nitrobenzimidazol > 2-Metiî > 2-Hidroksimetil-5-nitroben- zimidazol Sübstitüenti aril grubu olan 5- Nitrobenzimidazol* lerin her üc çözücü sisteminde de artan asitlik sıralaması, 2-<4,-kloro-Fenil> > 2-<2'-kloro-Feni 1 > > 2- < 3* -ki oroje ni 1) > 2-(2'-hidroksifeni 1 ) > 2- Fenil > 5-nitrobenzimidazol > 2- <4*- metoksi-Feni 1 )- 5-nitrobenzimidazol Sübstitüenti heterosiklik halka olan 5-nitrobenzimida zollerin her üc çözücü sisteminde de artan asitlik sırala ması, 2-<2:'-tenil) > 2- (2'-piridi 1 ) > 2-<3'-piridil) > 2- (2'-- Furil) > 5-nitrobenzimidazol şeklindedir. Bu sonuçlardan her üc çözücü sisteminin de 5-nitroben zimidazol türevlerinin asitlik sabitlerinin tayiniicin uygun olduğu kanısına varılmıştır.

'JV SUMMARY The acidity constants of 16, 2-subst ituted-5-nitroben- zimidazole derivatives were determined in dimethyl sulfoxide and %60 isopropylalcohol - %40 water, %60 dimethyl sulfoxide - 7.40 water mixtures by potant iometric method. TBAH was used as the titrant -For the measurements which were done in dimethyl sulfoxide as a solvent and KOH which was prepared in water was used -for the measurements which were done in mixtures. The half neutralisation potentials were obtained by the curves which were drawn by using the data obtained by potant iometric titrations and the pKa values were obtained.From hal-F neutralization potantials. The ranging o-f the increasing acidic strengths were done by taking into considration whether the substituents were contained alkyl, aril and heterocyclic groups. The acidic strengths of the alkyl substituted-5-nitro- benzimidazoles in each solvent were respectively, 2-trif luoromethyl > 2-bif luorochloromethyl > 2- chloro- methyl > 3-nitrobenzimidazole > 2-methyl > 2-hydroxymethyle- 5- nit robenz imidazole. The acidic strength of the? *ril =>utast ituted-5-nitro- benzimidazoles in each solvent were respectively,2-(4'- chlorophenyl) > 2-<2:'- chlorophenyl) > 2-(3'- chlorphenyl) > 2- (2'- hydroxy phenyl) > 2-phenyl > 5-nitro- benzimidazole > 2 -(4'- methoxyphenyl) > -5- nit robenz imida zole. The increasing acidic strengths of1 the heterocyclic group substituted 5-nit robenzimidazoles -For 3 solvent sys tems were respectively, 2-<2'- teryl) > 2-<2*~ pyrodyl) > 2- (3'- pyrodyl) > 2- (2'- Fury 1) > 5-nit robenz imidazole. These results were indicated that both 3 solvent sys tems were suitable -For determining the acidity constants of 5- nit robenz imidazole derivatives.