1,3-dipolar cycloaddition reactions of some azomethine imines and azomethine ylides

Abstract

Bu çalışmada, literatürde yeni olmak üzere üç adet azometin imine ve üç adetazometin ilid dipolünün farklı dipolarofil reaktifler olan dimetil asetilendikarboksilat,dietil asetilendikarboksilat, vinil asetat, difenil asetilen, fenil asetilen ve vinilenkarbonat ile 1,3 dipolar halkalı katılma tepkimeleri tanımlanmaktadır. En son literatüraraştırması esas alınarak 6 adet yeni halkasal azometin ilid bileşiğinin sentezigerçekleştirildi. Ürünlerin tepkime karışımından saf olarak ayrılmaları silika jelüzerinde preparatif ince tabaka kromatografisi ve kolon kromatografisi ile yapıldı.Ayrıca azometin ilidler ve dipolarofillerin HOMO, LUMO enerji seviyelerinin teorikhesaplamaları üzerinde odaklanıldı. Buna ilaveten, teorik hesaplamalar kullanılarakhalkasal azometin ilid bileşiklerinin teorik olarak oluşma ihtimali tartışıldı.Bileşiklerin yapı tayinleri IR, NMR ve bazı fiziksel sabitler (erime noktası, Rfdeğerleri) yardımıyla gerçekleştirildi.Anahtar Kelimeler: 1,3-Dipolar halkasal katılma reaksiyonları, azometin imin,azometin ili

In this work, 1,3-dipolar cycloaddition reactions of three azomethine imines(betaines) and, three azomethine ylides, which are the new in the literature, to thedifferent dipolarophiles such as; dimethyl acetylene dicarboxylate, diethylacetylenedicarboxylate, vinyl acetate, diphenyl acetylene, phenylacetylene andvinylene carbonate are described. To our best knowledge of literature survey, six newazomethine ylide cycloadducts have been synthesized. Purification of the titlecompounds have been performed by means of preparative thin layer chromatographyand column chromatography on silica gel. Also much attention was focused on thetheoretical calculations of HOMO, LUMO energy levels of both azomethine ylidesand dipolarophiles. In addition, the probability of formation of azomethine ylidebased cycloadducts were discussed depending on the theoretical calculations. Thestructures of pyridinium ylide cycloadducts were elucidated by means of IR, NMRand physical characteristics (melting points and retardation factors).Keywords:1,3-Dipolar.cycloaddition.reactions,.azomethine.imine,azomethine ylide