1,3-tiyazolidin-4-on türevlerinin sentezi

Abstract

Heterohalkalı bileşikler, halkalarında bir ya da birkaç karbon atomunun yerini oksijen, azot ve kükürt atomunun aldığı nükleik asitler, vitaminler, hormonlar gibi pek çok önemli doğal bileşikler ile ilaçlar, böcek öldürücüler ve boyarmaddeler gibi sanayi ürünlerinin yapısında mevcut organik kimyasal bileşik sınıfıdır. Heterohalkalı yapılar, indoller, 4-tiyazolidinonlar, pirazoller, piridinler gibi, sayısız farmakolojik aktiflikleri nedeniyle her zaman büyük bir ilgi görmüştür. Halkada heteroatom olarak kükürt ve azot atomu içeren beşli halka sisteminin en önemli üyesi tiyazol halkası birçok doğal ürünün yapısında bulunmaktadır. B1 vitamini (tiyamin) ve penisilin gibi biyolojik aktif doğal bileşiklerin yanı sıra sentez yoluyla elde edilen birçok ilaç aktif maddesi, boya ve sanayide kullanılan bazı kimyasal maddeler tiyazol halkası içerir. Tiyazol halkasının 4 konumunda karbonil grubuyla tiyazolidin-4-on yapısı antikonvülsan, antimikrobiyal, anti-HIV, antioksidan, antiinflamatuar ve analjezik gibi geniş farmakolojik aktivitesi nedeniyle modern tıbbi kimyada önemli bir heterohalkalı bileşik sınıfıdır. Son yıllarda, bir dizi yeni tiyazolidin-4-on türevleri sentezlenmiş ve çeşitli aktiflikleri üzerine çalışmalar rapor edilmiştir.Bu çalışmada, 1,3-tiyazolidin-4-on yapılarının sentezi, çeşitli aldehit türevleri (1a-1d, 8), anilin türevleri (2, 9) ve merkapto asitlerden (3, 5) yola çıkılarak öncelikle aldehit ve anilin arasında kondenzasyon tepkimesiyle Schiff bazı (imin) oluşumu ve ardından merkapto asitlerle etkileşerek moleküller arası halkalaşma tepkimesi sonucu gerçekleştirilmiştir.Sentezlenen maddeler kromatografik yöntemler kullanılarak saflaştırılmış ve yapıları Fourier Transform Infrared spektroskopisi (FT-IR), Nükleer Manyetik Rezonans (1H-NMR) spektroskopisi ve Yüksek Çözünürlüklü Kütle Spektroskopisi (HR-MS) ile aydınlatılmıştır.

Heterocyclic compounds are organic chemical compound class that one or more carbon atoms in the ring replaced with oxygen, nitrogen and sulfur atoms, present in both structure of many important natural compounds such as nucleic acids, vitamins, hormones and industrial products such as drugs, insect killers, dyes. Heterocyclic moieties, like indoles, 4-thiazolidinones, pyrazoles, pyridines etc., have always got considerable attention due to their numerous pharmacological activities. Thiazoles which are the most important member of five ring system containing sulfur and nitrogen heteroatoms in the ring are found in many natural products. Biologically active natural compounds such as vitamin B1 (thiamine) and penicillins as well as many pharmaceutical active substances obtained by the synthesis, dyes and certain chemicals used in industry contain thiazole ring. Thiazolidin-4-on structure which containg carbonyl group in 4-position of the thiazole ring is one of the important class of heterocyclic compounds in modern medicinal chemistry due to its wide range of pharmacological activities such as anticonvulsant, antimicrobial, anti-HIV, antioxidant, anti-inflammatory and analgesic. In recent years, a series of new thiazolidin-4-one derivatives were synthesized and studies on various activities have been reported.In this study, base on the various aldehyde derivatives (1a-1d, 8), aniline derivatives (2, 9) and the mercapto acid (3, 5) 1,3-thiazolidin-4-one structures were synthesized as a result of Schiff base (imine) formation by the condensation reaction between the aldehyde and the aniline and then intermolecular cyclization reaction by interacting with mercapto acid.Synthesized compounds were purified by using chromatographic methods and their structures were identified by using Fourier Transform Infrared spectroscopy (FT-IR), Nuclear Magnetic Resonance (1H-NMR) spectroscopy and High Resolution Mass Spectroscopy (HR-MS).