1-aril-3-morfolino-1-propanon hidroklorür kimyasal yapısına sahip bileşiklerin mikrodalga ve konvansiyonel yöntem ile sentezi

Abstract

Bu tez kapsamında 1-aril-3-morfolino-1-propanon hidroklorür genel yapısına sahip 9 adet bileşiğin sentezi; hem mikrodalga yöntemi ile (keton, paraformaldehit ve morfolin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte, 70 Watt'ta, 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) hem de konvansiyonel yöntemle (keton, paraformaldehit ve morfolin hidroklorür sırasıyla 1:1.2:1 mol oranlarında alınarak, asetik asitte 120°C'de, değişik sürelerde ısıtılarak) gerçekleştirilmiştir. Reaksiyonlar ince tabaka kromatografisi ile izlenmiştir. Bileşiklerin kimyasal yapıları 1H NMR spektrumu alınarak doğrulanmıştır.Mannich bazları sitotoksik ve antikanser etkiler başta olmak üzere geniş bir biyoaktivite spektrumuna sahiptir. Bu çalışmanın amacı söz konusu Mannich bazlarının sentezinde konvansiyonel yöntem ile mikrodalga yönteminden hangisinin reaksiyonların verimi ve süresi açısından avantajlı olduğunu karşılaştırararak belirlemek, literatürdeki sınırlı sayıdaki mikrodalga yöntemi ile sentezlenen Mannich bazlarına katkı sağlamak ve ileriki sentez çalışmalarında izlenebilecek en uygun sentetik yöntemi belirlemektir.Bileşiklerin sentezinde kullanılan iki yöntem olan mikrodalga yöntemi ve konvansiyonel yöntem, sentez yöntemlerinin söz konusu bileşiklerin eldesinde reaksiyon süre ve verimine etkisi açısından karşılaştırıldığında, mikrodalga yönteminde reaksiyon süreleri konvansiyel yönteme kıyasla belirgin bir şekilde azalırken (1 (12.5 kez), 2 (25 kez), 3 (7.5 kez), 4 (2.3 kez), 6 (1.6 kez), 7 (1.5 kez), 8 (1.8 kez), 9 (2.2 kez)); reaksiyon verimleri bileşik 3 (1.3 kez), 4 (1.9 kez), ve 9 (1.1 kez) için artmıştır. Bazı bileşikler için reaksiyon verimleri konvansiyonel yöntemde mikrodalga yöntemine kıyasla daha yüksek bulunmuştur. Bu bileşikler 1 (1.8 kez), 2 (1.2 kez), 5 (1.3 kez), 6 (1.7 kez), 7 (1.5 kez), ve 8 (1.04 kez) dir.Bu çalışmadan elde edilen bilgiler ışığında ileriki çalışmalar için, Mannich bazlarının sentezinde mikrodalga yöntemi göz önünde bulundurulabilir bir metod olarak görünmektedir.

In this thesis, synthesis of 9 compounds with a general chemical structure of 1-aryl-3-morpholino-1-propanone hydrochloride were carried out both microwave and classical conventional methods. To synthesize those compounds with microwave method, ketone, paraformaldehyde and morpholine hydrochloride were taken with 1:1.2:1 mol ratio, respectively, and then heated for varying time periods in acetic acid at 120°C at 70 Watt. To synthesize those compounds with classical conventional method, ketone, paraformaldehyde and morpholine hydrochloride were taken with 1:1.2:1 mol ratio, respectively, and then heated for varying time periods in acetic acid at 120°C. Reactions were followed by thin layer chromatography. Chemical structures of the compounds were confirmed by 1H NMR spektra.Mannich bases have a wide range of biological activities including cytotoxic and anticancer effects. The aims of this study were to determine whether the conventional method or microwave method has more advantages by comparing the yields of the reactions and duration of the synthesis to synthesise the above mentioned Mannich bases, and also to make contribution to the limited number of Mannich bases synthesized using microwave method and finally to determine the most suitable synthetic method that can be used in further synthetic studies.When conventional and microwave methods used to synthesize the compounds were compared in terms of the yields of the reactions and duration of the synthesis, reaction periods were remarkably decreased by using microwave method (1 (12.5 fold), 2 (25 fold), 3 (7.5 fold), 4 (2.3 fold), 6 (1.6 fold), 7 (1.5 fold), 8 (1.8 fold), 9 (2.2 fold)), in addition, the yields of the reactions were also higher in microwave method for the compound (3 (1.3 fold), 4 (1.9 fold), and 10 (1.1 fold)). However, the yields of the reactions were higher in conventional method compared with microwave method in synthesis of some of the compounds (1 (1.8 fold), 2 (1.2 fold), 5 (1.3 fold), 6 (1.7 fold), 7 (1.5 fold) and 8 (1.04 fold)).According to our results, microwave method can also be considered as a method to synthesize Mannich bases in future studies.