Organoçinko ve organomağnezyum bileşiklerinin halojenli elektrofillerle reaksiyonları

Abstract

III ÖZET Yüksek Lisans Tezi ORGANOÇİNKO VE ORGANOMASNEZYUM BİLEŞİKLERİNİN HALOJENLÎ ELEKTROFİLLERLE REAKSİYONLARI Yusuf ÖZLÜ Ankara üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabil im Dalı Danışman: Doç. Dr. Ender ERDİK 1987, Sayfa: 35 Jüri: Doç. Dr. Ender ERDİK Prof. Dr. Ural AKBULUT Doç. Dr. Süleyman YILDIRIR Reformatsky reaktifi (a-bromçinko etil asetat)'nin 1,2-dibrometan ile ve Grignard reaktifi (n-butilmağnezyum klorür)'nin halohidrinlerle ve halohidrinlerin ptoluensülfonat esterleri ile eşleşme reaksiyonları araştırılmıştır. Reformatsky reaktifinin eşleşme Ürünü yerine metahalojen değişmesi ürünü verdiği bulunmuştur. Grignard reaktifi, halohidrinlerle ve halohidrin' p-toluensülfonat esterleri ile, Cul ka talizörlüğünde iyi verimle eşleşir ve böylece organik yapıya, sırasıyla (CH2)n OH ve -(CH2)n X (X:C1, Br n:2,3) grupları eklenir. Grignard reaktifinin etilen veya propilen halohidrin p-toluensülfonat ile eşleşmesi, organik zincirin 2- veya 3- yerinde halojen taşıyan iki ve üç karbonlu homologasyonu için yeni ve uygun bir yöntemdir. ANAHTAR KELİMELER: Reformatsky reaktifi, Grignard reaktifi, eşleşme, homologasyon, n bütil magnezyum klorür, 1,2-dıbrometan, halohidrin, halohidrin tos il at.

ABSTRACT Masters Thesis THE REACTIONS OF ORGANOZINC AND ORGANOMAGNESIUM REAGENTS WITH HALOGEN CONTAINING ELECTROPHILES Yusuf ÖZLÜ Ankara university Graduate School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Ender ERDÎK 1987, Page: 35 Jury: Assoc. Prof. Dr. Ender ERDÎK Prof.Dr. Ural AKBULUT Assoc. Prof. Dr. Süleyman YILDIRIR The reaction of Reformatsky reagent (a-bromozinc ethyl acetate) with 1,2-dibromoethane, and the reaction of a Grignard reagent with ~ ethylene and propylene halohydrins and with their p-toluenesulfonate esters have been investigated. Extensive metal-halogen exchange has been observed in attempted coupling of Reformatsky reagent. Grignard reagent couples with halohydrins and halohydrin p-toluenesulfonates in the presence of catalytic amounts of Cul in good yields and thus allows introduction of -(CH2)n0H or - (CH2)nX (X:C1, Br n: 2,3) moiety, respectively, to the organic structure. Coupling of a Grignard reagent with ethylene or propylene halohydrin p-toluenesulfonate provides a new and convenient route for halo two carbon and halo three carbon homologation of organic structure. KEYWORDS: Reformatsky reagent, Grignard reagent, coupling, homo! agation, n-butylmagnesium chloride, 1,2-dibromoethane, halohydrin, halohydrin tosylate.