Bis (trifloroasetoksiiyot) benzen ile peroksit aktivasyonu: Organik substratların peroksidasyonu ve ketonizasyonu

Abstract

ÖZET Yüksek Lisans Tezi fl/S(TRİFLOROASETOKSİİYOT)BENZEN İLE PEROKSİT AKTİVASYONU: ORGANİK SUBSTRATLARIN PEROKSİDASYONU ve KETONİZASYONU Mustafa ÇATIR Atatürk Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Danışman: Yrd. Doç. Dr. Hamdullah KILIÇ Yüksek değerlikli (hipervalent) iyot ile peroksitlerin aktivasyonunun gerçekleştirildiği bu çalışma iki bölümden oluşmaktadır. Çalışmanın ilk bölümünde, hidrojen peroksitin 6/s(trifloroasetoksiyot)benzen (PIFA) ile aktivasyonu incelendi. fi/XtrifloroasetoksiyoObenzen'in %35Tik hidrojen peroksit ile çeşitli çözücülerde 10 °C`de etkileştirilmesiyle singlet moleküler oksijen açığa çıkmakta ve iyot-benzen oluşmaktadır. Singlet moleküler oksijen oluşumu, alifatik ve aromatik dienlerle yapılan kimyasal singlet oksijen yakalama reaksiyonlanyla kanıtlandı. Çalışmanın ikinci bölümünde, ter/-Butil hidroperoksitin 6w(trifloroasetoksiyot)benzen (PIFA) aktivasyonu incelendi. Bir seri aren. PIFA/TBHP sistemiyle ilgili kinonlara dönüştürüldü. Peroksitlerden organik substratlara oksijen transferi ve reaksiyon mekanizması detaylı bir şekilde tartışıldı. 2004, 51 sayfa Anahtar kelimeler: Hipervalent iyot, Hidrojen tetraoksit, Singlet oksijen, Oksidasyon, Peroksit, Peroksiiyodan, Aromatik hidrokarbon, Kinon

ABSTRACT Master Thesis ACTIVATION of PEROXIDES WITH £/S(TRIFLUOROACETOXYIODO)BENZENE: PEROXIDATION and KETONIZATION of ORGANIC SUBSTRATES Mustafa ÇATIR Atatürk University Graduated School of Natural and Applied Sciences Department of Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Hamdullah KILIÇ The present study directed to the activation of peroxides with hypervalent iodine consists of two parts. In the first part, activation of hydrogen peroxide with £/s(trifluoroacetoxyiodo)benzene (PIFA) (lc) was investigated. Treatment of />/s(trifluoroacetoxyiodo) benzene (PIFA) (lc) with 35% hydrogen peroxide in various solvents at 10 °C leads to the release of singlet molecular oxygen and produces iodo- benzene. The chemical evidence for the formation of singlet molecular oxvgen is based on the chemical trapping with aliphatic and aromatic dienes. In the second part, activation of tert-b/xty/ hydroperoxide with 6«-(trifluoroacetoxyiodo) benzene (PIFA) was examined. A series of arenes was converted to the corresponding quinones with PIFA/TBHP system. The oxygen transfer mechanism from peroxides to organic substrates and scope were discussed in detail. 2004, 51 pages Keywords: Hypervalent iodine, Hydrogen tetraoxide, Singlet oxygen, Oxygenation, Peroxide, Peroxyiodan, Aromatic hydrocarbon, Quinone 11