Aktif metilen bileşiklerinin mangan(III) asetat ortamında heteroaromatik sübstitüe alkenlerle radikalik halkalaşma reaksiyonları

Abstract

ÖZETYüksek Lisans TeziAKT F MET LEN B LEŞ KLER N N MANGAN(III) ASETAT ORTAMINDAHETEROAROMAT K SÜBST TÜE ALKENLERLE RAD KAL K HALKALAŞMAREAKS YONLARIEmre B ÇERAnkara ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya BölümüDanışman : Prof. Dr. A. Tarık PEKELBu araştırma 1,3-dikarbonil bileşiklerinin mangan(III) asetat ortamında heteroaromatiksübstitüe alkenlere katılması ile 5-(2-furil), 5-(2-tiyenil)-4,5-dihidrofuran bileşiklerininsentezine dayanmaktadır.Bu amaçla, asetilaseton, etil asetoasetat, dimedon, 5-fenil-1,3-siklohekzandion, 1,3-siklohekzandion 1,3-dikarbonil bileşikleri olarak; 2-(2-fenilvinil)tiyofen, trans-stilben,2-(2-fenilvinil)furan, 2-metil-5-(2-fenilvinil)furan, 2-(1-fenilvinil)tiyofen, 2-(1-fenilvinil)furan, 2-(1-metil-2-fenilvinil)tiyofen heteroaromatik sübstitüe konjuge alkenolarak kullanılmıştır. Halkalaşma reaksiyonları sonucunda 5-(2-furil) ve 5-(2-tiyenil)-4,5-dihidrofuran bileşikleri sentezlenmiştir.Deneyler 50-70ËC sıcaklıkta, azot atmosferi altında gerçekleştirildi. Ürünler kolon vepreparatif ince tabaka kromatografi yöntemi kullanılarak saflaştırıldı. Sentezlenen 4,5-dihidrofuran bileşiklerinin yapıları enstrümental yöntemler kullanılarak aydınlatıldı.2006, 142 sayfaAnahtar Kelimeler : Mangan(III) asetat, 4,5-dihidrofuran, serbest radikal, halkalaşmareaksiyonları.

ABSTRACTMaster ThesisMANGANESE (III) ACETATE MEDIATED RADICALIC CYCLIZATIONREACTIONS OF ACTIVE METHYLENE COMPOUNDS WITHHETEROAROMATIC SUBSTITUTED ALKENESEmre B ÇERAnkara UniversityGraduate School of Natural and Applied SciencesDepartment of ChemistrySupervisor : Prof. Dr. A. Tarık PEKELThis study is based on synthesis of 5-(2-furyl) and 5-(2-tienyl)-4,5-dihydrofurancompounds with the addition of 1,3-dicarbonyl compounds to heteroaromaticsubstituted alkenes mediated manganese(III) acetate.For this purpose, acetylacetone, ethyl acetoacetate, dimedone, 5-phenyl-1,3-cyclohexanedion, 1,3-cyclohexanedion were used as 1,3-dicarbonyl compounds and 2-(2-phenylvinyl)thiophene, 2-(2-phenylvinyl)furan, 2-metyl-5-(2-trans-stilben,phenylvinyl)furan, 2-(1-phenylvinyl)thiophene, 2-(1-phenylvinyl)furan, 2-(1-metyl-2-phenylvinyl)thiophene were used as heteroaromatic substituted alkenes. In the reactions,5-(2-furyl) and 5-(2-tienyl)-4,5-dihydrofuran compounds were synthesised.The experiments were conducted under nitrogen atmosphere at 50-70 ºC . All productswere purified by using column and preparative thin layer chromatography. The structureof 4,5-dihydrofuran compounds was identified by instrumental methods.2006, 142 pages.Key Words : Manganese(III) acetate, 4,5-dihydrofuran, free radical, cyclizationreactions.