3,8-diaminobenzo[c]sinnolinin diazonyum bileşiklerinin fenolik bileşiklerle kenetlenme reaksiyonları

Abstract

ÖZETYüksek Lisans Tezi3,8-DİAMİNOBENZO[C]SİNNOLİNİN DİAZONYUM BİLEŞİKLERİNİNFENOLİK BİLEŞİKLERLE KENETLENME REAKSİYONLARIAhmet Ferat ÜZDÜRMEZAnkara ÜniversitesiFen Bilimleri EnstitüsüKimya Anabilim DalıDanışman: Prof. Dr. Atilla ÖKTEMERBu çalışmada 3,8-diaminobenzo[c]sinnolin, benzidinin nitrolanmasıyla elde edilen 2,2`-dinitrobenzidinin indirgen halkalaşma reaksiyonuyla sentezlenmiştir.3,8-Bis(5-t-bütil-2-hidroksi-fenilazo)benzo[c]sinnolin, 1-fenil-3-metil-8-[(1-fenil-3-metil-5-hidroksi-1H-pirazol-4-il)azo]pirazolo[3`,4`:5,4] furo[3,2-h]benzo[c]sinnolin3,8-diaminobenzo[c]sinnolinin diazolanması ve tetrazonyum tuzunun 4-t-bütilfenol ve3-metil-1-fenil-5-pirazolon ile kenetlenmesinden hazırlanmıştır.1Ürünlerin yapıları FTIR, H-NMR, HPLC-MS gibi spektroskopik yöntemlerleaydınlatılmıştır.2006, 52 sayfaAnahtar Kelimeler: Benzo[c]sinnolin, indirgenme reaksiyonu, diazonyum tuzları,kenetleme, diazo boyarmaddeler.i

ABSTRACTCOUPLING REACTIONS OF 3,8-DIAMINOBENZO[C]CINNOLINE DIAZONIUMCOMPOUNDS WITH SOME PHENOLIC SUBSTANCESAhmet Ferat ÜZDÜRMEZAnkara UniversityGraduate School of Natural and ScienceDepartment of ChemistrySupervisor: Prof. Dr. Atilla ÖKTEMERIn this work 3,8-diaminobenzo[c]cinnoline was synthesized by the reductive cyclisationof 2,2`-dinitrobenzidin prepared from the nitration of benzidin.3,8-Bis(5-t-buthyl-2-hydroxy-phenylazo)benzo[c]cinnoline and 1-phenyl-3-methyl-8-[(1-phenyl-3-methyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-il)azo]pyrazolo[3`,4`:5,4]furo[3,2-h]benzo[c]cinnoline were prepared by diazotization of 3,8-diaminobenzo[c]cinnolinefollowed by coupling of the resultant tetrazonium salts with 4-t-buthylphenol and 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone.The structure of the products were elucidated by usual spectral methods (FTIR, 1H-NMRHPLC-MS )2006, 52 pagesKey Words: Benzo[c]cinnoline, reduction, disazonium salts, coupling, disazo dyes.ii