Claisen düzenlenmesi ile 2-siyanosiklopentanon`un alkilasyonu

Abstract

Alkilasyon reaksiyonları Organik Kimya'nın en önemli karbon karbon bağı oluşturma reaksiyonlarıdır. Nitrilin küçük hacimli olmasından dolayı, nitril karbanyonlarının alkilasyonu diğer enolat anyonlarına göre avantaja sahiptir. Fakat sikliknitrillerin alkilasyonu zordur. Şimdiye kadar 2-siyanoalkanonların enantiyoselektif alkilasyonu için geliştirilmiş en iyi metot Enders tarafından geliştirilen SAMP/RAMP-hidrazon metodudur. Bu tez çalışmasında Claisen düzenlenmesi ile 2-siyanosiklopentanonun alkilasyonu için yeni bir metot geliştirilmiştir. Ayrıca alkilasyon ile nitrilin bağlı olduğu karbonda bir kuaterner merkez meydana gelmiştir.

Alkylation reactions are the most important carbon-carbon bond forming reaction in organic chemistry. The alkylation of nitrile carbanions have an advantage over the other enolate anions because of the small size of nitrile. Otherwise the alkylation of cyclic nitriles are difficult. Up to the present, the best method for enantioselective alkylation of 2-cycloalkanone is SAMP/RAMP-hydrazone methodology developed by Enders. Furthermore; a quaternary center was formed in which nitrile was bonded with carbon.