Dibenzoilasetik asit-N-karboksialkilamidlerin çeşitli üreler ve hidrazinlerle reaksiyonları

Abstract

ÖZET Çok aktif heterosiklik bir bileşik olan 4-Benzoil-5-fenil- 2,3-furandion'Tin üretanlarla reaksiyonundan elde edilen ye ni bileşikler olan Dibenzoilasetik asit-N-karboksialkilamidlerin düz zincir yapısında olması yanında dört tane karbonil gurubu ihtiva etmesi ilgimizi çekmiştir. Bilindiği gibi karbonil guruplarının bir çok nükleofilik reaksiyonları bilinmektedir. Teni sentez edilen bu bileşiklerle daha önce çalışılmamış olması ve nükleofillerle reaksiyon verebileceği bizi bu konuda çalışmaya sevk etmiştir. Takdim edilen bu çalışmada, 1 ve 3 bileşiklerinin N-metiltiyoüre, N-etiltiyoüre ve tiyoüre ile reaksiyonundan sırasıyla 5-Benzoil-6-fenü-3-metil-pirimidin-4-on-2-tiyon (M-l), 5-Ben- zail-3-etil~6-fenil-pirimidin-4-on-2-tiyon (H-2) ve 5-Benzoil- 6-fenil-pirimidin-4-on-2-tiyon (M-3) gibi yeni pirimidin türevleri senteslenmiştir. Ayrıca 1 ve 3 bileşiklerinin fenilhidrazinle reaksiyonundan 4-Benzoil-l,5-difenil-3-pirazolon (M-4), 2,4-dinitrofenilhidrazinle reaksiyonundan N-(2-Benzoil-3-hidroksi-3-f enil-2-pro- penoil)-BT-2,4-dinitrofenilhidrazin (M-5) ve hidrazinhidrat ile reaksiyonundan ise (M-6) 5,5-Dibenzoil-6,6 -difenil-3,3- bis-triazinon(4) bileşiği elde edilmiştir., Elde edilen bileşiklerin strüktürleri ise; Avusturya Karl- Pranzens-Graz Üniversitesi Organik Kimya Enstitüsünde yapılan elementel analiz, İR ve H-HMR spektrumları yardımıyla aydınlatılmıştır. V

ZUSAMMENFASSUNG Bei dec Reaktion von sehr reaktiven heterocyclischen Verbindung 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandion mit Urethanen wurden die neuen Verbindungen Dibenzoylessigsaure-N-carbonsaureamide erhalten. Sie sind sehr interessant, weil sie einerseits offenkettige Struktur zeigen. und andarersaits vier Carbanylgruppen enthalten. Es ist schon, bekannt, dass die Carbanylgruppen mit vielen Nacleophielen Reaktİonen eingehen. Es führte uns zu diesem Thema, weil einerseits bis Jetzt mit diesen Verbindungen noch nicht gearbeitet wurde und andererseits dass diese Verbindungen mit Nucleophielen reagieren könnten. Bei diese Arbeit wurde nach den Reaktionen won 1 und 3 mit N-Methylthiourethan, N-Ethylthiourrethan und Thioharnstoff die neuen Pyrimidinderivate 5-Benzoyl-6-phenyl-3-methyl-pyrimidin-4-on-2-thion (M-1), 5-Benzoyl-3-ethyl-6-phenyl-pyrimidin-4-on-thion (M-2) und 5 -Benzoyl -6-phenyl-pyrimidin-4-on-2-thion (M-3) synthethisiert. Ausserdem wurden bei den Reaktionen von den Verbindungen 1 and 3 mit Phenylhydrazin, 4-Benzoyl-1,5-diphenyl-3-pyrazolon (M-4), mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin N-(2-Benzoyl-3-hydroxy-3phenyl-2-propenayl)-N-2,4-dinitrophenylhydrazin (M-5) und mit Hydrazinhydrat 5-5-Dibenzoyl-6,6-diphenyl-3, 3-bis-triazinon(4 ) (M-6 ) erhalten. Die Strukturaufklarung dieser neu dargestellten Verbindungen konnte auf Grund ihrer im Insti tut für Organische Chemie der Universitat Graz durchgeführten Elementaranalysen IR-und 1H-NMR spektroskopischen Daten gelungen werden.