4-benzoil-5-fenil-2,3-tiyofendion`un çeşitli nükleofiller ile reaksiyonları

Abstract

ÖZET 4-Benzoil-5-Fenil-2,3-Furandion Q), bir yönden nükleofillere, diğer yönden termoliz reaksiyonlarına karşı oldukça aktif heterosiklik bileşiktir. Son yıllarda 1_ bileşiği ile çeşitli Schiff bazları, ketonlar, ketiminler, nitriller, ketenler, oksimler, izosiyanatlar, aminler, tiyosemi- ve semi karbazonlar, üre ve tiyo ürelerle reaksiyonlan çalışılarak birçok yeni heterosiklik bileşikler sentezlenmiştir. Tin HoS ile reaksiyonundan elde edilen ve 1 ile anolog olan 4-Benzoil-5-Fenil-23-Tiyofendion (2) bileşiğinin, yukardaki nükleofillerin bazılan ile şimdiye kadar çalışılmamış olması, bizi bu konuda araştırmaya yöneltti. Bu çalışmada, 2 bileşiğinin, şimdiye kadar çalışılmamış olan N-Metilüre, N-Metiltiyoüre, Asetofenon - tiyosemikarbazon, Fenilhidrazin, Hidrazinhidrat, Fenilizosiyanat, Naftilizosiyanat, Asetofenon- ve Siklohekzanonoksim, ayrıca n-Butanol, Etanol ve n-Propanol gibi çeşitli alkollerle reaksiyonlan yapılarak sırasıyla ; 5-Benzoil-4-fenil-l -metil pirimidin-2-on (3), 5-Benzoil-4-fenil- 1 -metil-pirimidin-2-tiyon (4), 5-Benzoil^4-fenil- l-(metiI-fenil-metimino-pirirni- din)-2-tiyon (5), 13,4,6-Tetrafenil-(2,3-d)-pirazolo-5,6-piridazin-7-on (6), 3,4-Difenil-(23-d)- pirazolo-(2H,6H)-5,6-piridazin-7-on (7), A3-4-Benzoil-5-fenil-anilino-N-fenil-3-hidroksi pirrolin- 2-on (8), N,N'-dinaftilüre (9), 2-BenzoiI-l-fenil-l-merkapto-4-butoksi-buten-l-3,4-dion (10). 2-benzoii- 1 -fenil- 1 -merkapto-4-etoksi-buten-( 1 )-3,4-dion (11). 2-benzoil- 1 -fenil- 1 -merkapto-4- propoksi-buten-(l)-3,4-dion (12) bileşikleri elde edildi. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapılan, Avusturya, Kari -Franzens Graz Üniversitesi Organik Kimya Enstitüsü'nde yapılan elementel analiz, ^H-NMR ve l^çvjsjMR spektrumlan yardımıyla aydınlatılmıştır. Sonuçlar, 2 bileşiğinin yapısı ve özellikleri göz önünde bulundurularak 1 bileşiğinin reaksiyonlan ile mukayeseli olarak tartışılmıştır. III

SUMMARY 4-Benzoyl-5-phenyl-2,3-furandione Q) is rather active heterocyclic compound across to nucleophilic reagents and thermolysis reactions. Recently years, many heterocyclic new- compounds have been shynthesized by using the schiff bases, ketones, ketimines, nitriles, ketenes, oximes, isocyanates, amines, thiosemi- and semicarbazones urea and thioureas. 4-Benzoyl-5-phenyl-23-thiophenedione (2) which is analogue with l.has been synthesized under the conditions of reaction J_ with HoS.In addition, with some of the nucleophiles above had not been studied with 2 up to now.Therefore we decided to inwestigate the reactions between 2 and some nucleophiles. In this study,the compounds of 5-Benzoyl-4-phenyl-l-methyl-pyrimidine-2-one (3), 5-Benzoyl - 4-phenyl-l-methyl-pyrimidine-2-tione (4), 5-Benzoyl -4-phenyl-l -(methyl -phenyl-metimino- pyri- midine)-2- tione (5), 13,4,6-Tetraphenyl-(23-d)-pyrzalo-5,6-pyridazine-7-one(6), 3,4-Diphenyl -(23-d)-pyrazolo-(2H, 6H)-5,6-pyridazine-7-one (7), A3-4-Benzoyl-5-phenyl anilino-N-phenyl- 3-hvdroxipyrrolin-2-one (8). N.N'-Dinapthylurea (9), 2-Benzoyl-l-phenyl-l-mercapto-4-butoxi- butene-(l)-3,4-dione (10), 2-Benzoyl-l-phenyl-l-mercapto-4-etoxi-butene-(l)-3,4-dione (11) 2- Benzoyl-l-phenyl-l-mercapto-4-propoxi-butene-(l)-3,4-dione (12) were obtained from the reaction of N-metylurea, N-methyltiourea,acetophnone-thiosemicarbazone, phenylhidrazine, hyraziniumhydrate, phenylisocyanate, napthylisocyanate, acetophenone-and cyclohexanone oximie also the alcohols such as buthyl alcohol, ethyl alcohol and propyl alcohol by making with 2. The structure of these synthesized new compounds were determined by being interpreted the results of elemental analysis and 1R, 13C-NMR, 'H-NMR spectrums. These analysises were made at Institute of Organic Chemistry, University of Karl-Franzens Graz, Austria. These results were discussed by being compared with the same reactions of jL IV