Scrophularia scopolii (Hoppe ex) pers.var. scopolii üzerinde fitokimyasal araştırmalar

Abstract

ÖZET Bu bitkinin toprak altı kısımlarında yapılan ön çalışma larda, iridoid bileşiklerince zengin olduğu gözlenmiş ve bu ne denle iridoid bileşiklerini elde etmek ve yapılarını teşhis et mek için araştırmamıza başlanmıştır. Scrophulâria scopolii var. scopolii 'nin kurutulmuş köklerinin metanollü ekstresi poliamit kolona uygulanmıştır. Buradan elde edilen fraksiyonlar, kolon kromatografisi, sıvı kromatografisi gibi yöntemler yardımıyla saf laştırılmıştır. Elde edilen bile- 1 13 siklerin kimyasal yapıları UV, İR, H - ve C-NMR ve Kütle spektrometresi gibi yöntemlerle aydınlatılmıştır. Elde edilen bileşiklerden dördünün fenolik yapıda olmadı ğı belirlenmiş, spektroskopik bulguların değerlendirilmesi ile bu bileşiklerin metilkatalpol (I), asetilharpagid (II), ajugol (III) ve okubin (IV) yapısında oldukları saptanmıştır. V no'lu bileşik fenolik bileşiklerle aynı fraksiyonlar dan elde edilmiştir. OV ve İR spektral özellikleri, ester ya pısında bir iridoid olduğunu göstermiştir. Alkali hidrolizin de 6 -O- ot -L-ramnopiranozil katalpol (VI) yanında ferulik asit vermiştir. H-NMR spektral bulguların bilinen benzer yapılarla71 karsxlastxrxlmasx sonucu, V'in 6-0- (2`, 4`-di-0-asetil-3`-0- trans-£eruioil)-a -l- raminopiranozil katalpol yapxsxnda olduğu saptanmxs, skropoliozit C olarak isimlendirilmiştir. Skropoliozit C, ilk defa bu çalxşmada elde edilen yeni bir iridoid diheteroz itidir.

72 SUMMARY According to the preliminary studies on the underground parts of Scrophularia scopolii var. scopolii, it was noticed that the plant was rich in iridoid glucosides. So we have star ted to isolate its iridoid substances. The methanol ic extract of the dried roots of S. scopolii var. scopolii was first subjected to a polyamide column/ from which -the fractions were purified by a column choromatography and a reversed phase liquid chromatography. The structures of the isolated substances were established 1 11 by spectral methods (UV, IR, H-and C-NMR and Mass sp.). The first four substances obtained/ had non-fenolic structures and their structures were found to be metilcatalpol (I) / acetylhar- pagid (II) / ajugol (III) and aucubin (IV) according to their spectral data. The substance V was isolated in the fraction rich in phenolic compounds. The UV and IR spectral data showed that it was an ester iridoid. Alkaline hydrolysis of V gave 6-o-a-L-rhamnopyranosyl catalpol together with ferulic acid. The struacture of V was elucidated as 6-o-(2`,4` di-o-acetyl-3`- o-trans-feruloil) -a-L-rhamnopyranosyl catalpol/ which was named as scropolioside C by comparing its H-NMR spectral data with73 those of the substances having similar structure. Scropolioside C is a new ester iridod diglucoside obtained in this study.