4-(p-metilbenzoil)-5-p-metilfenil-2,3-furandion bileşiğinin çeşitli anilidlerle reaksiyonları

Abstract

4-(p-MET LBENZO L)-5-p-MET LFEN L-2,3-FURAND ON B LEŞ Ğ N NÇEŞ TL AN L DLERLE REAKS YONLARIEmine ALTUNTAŞErciyes Üniversitesi, Fen Bilimleri EnstitüsüYüksek Lisans Tezi, Ağustos 2005Tez Danışmanı: Yrd. Doç. Dr. lhan Özer LHANÖZETBu çalışmada 4-(p-Metilbenzoil)-5-p-metilfenil-2,3-furandion bileşiğinin çeşitlianilidlerle reaksiyonlarının araştırılması amaçlanmıştır.Bu araştırma bir çok yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. 3 bileşiği ile bazıanilidlerin reaksiyonları yapılarak, (3Z)-N-Asetil-N-fenil-4-hidroksi-3-(4-metilbenzoil)-4-(4-metil fenil)-2-oksopenta-enamin-3 (EA-1), (3Z)-N-Asetil-N-metilfenil-4-hidroksi-3-(4-metil benzoil)-4-(4-metilfenil)-2-oksopenta-enamin-3 (EA-2), (3Z)-N-Asetil-N-aminofenil-4-hidroksi-3-(4-metilbenzoil)-4-(4-metilfenil)-2-oksopenta-enamin-3(EA-3)(3Z)-N-Asetoasetil-N-fenil-4-hidroksi-3-(4-metilbenzoil)-4-(4-metilfenil)-2-oksopen-ta-enamin-3 (EA-4), N,NBis(dimetil-benzoilasetikasit)-N-m-aminofenilamid (EA-5), N,N-Bis(dimetil-benzoilasetikasit)-N-p-bromfenilamid (EA-6) bileşikleri elde edilmiştir.Sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, IR spektroskopisi ve NMRyardımıyla aydınlatılmıştır.Sonuçlar reaksiyonlarda kullanılan anilidlerin ve sentez edilip kullanılan substratlarınyapı ve özellikleri yönünden karşılaştırılmalı olarak tartışılmıştır.Anahtar Kelimeler : Furan-2,3-dion, Alfa-Okso-Keten, Siklik oksalil bileşikler, Ani-lidler, Nükleofilik katılma.

THE REACT ONS OF 4-(p-METHYLBENZOYL)-5-METHYLPHENYL-2,3-FURAND ONE W TH VARIOUS AN L DESEmine ALTUNTAŞErciyes University, Graduate School of Natural and Applied SciencesM. S. Thesis, August 2005Thesis Supervisor : Assist. Prof. lhan Özer LHANABSTRACTIn this study, the reactions of 4-(p-Methylbenzoyl)-5-p-methylphenyl-2,3-furandionewith various anilides were investigated.The investigation resulted in the synthesis of a number of new compounds. Thecompounds of (3Z)-N-Acetyl-N-phenyl-4-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methyl-phenyl)-2-oxopent-enamine-3, (3Z)-N-Acetyl-N-methylphenyl-4-hydroxy-3-(4-methy-lbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxopent-enamine-3, (3Z)-N-Acetyl-N-(4-aminophenyl)-4-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxopent-enamin-3, (3Z)-N-Ace-toacetyl-N-(phenyl)-4-hydroxy-3-(4-methylbenzoyl)-4-(4-methylphenyl)-2-oxopent-en-amine-3, N,N-Bis(dimethylbenzoylaceticacit)-N-m-aminophenylamide, N,N-Bis(dimet-hylbenzoylaceticacit)-N-p-bromphenylamide were obtained from the reactions of 3with the corresponding anilides.The structure of these synthesized new compounds were determined by beingintergreted the elemental analysis, IR, and 1H- NMR spectra, and elemental analysis.The effects and the behavior of the nucleophiles and the new substrate in this reactionwere discussed comparably according to their properties and structures.Keywords : Furan- 2,3-dione, Alpha-Oxo-Keten, Cyclic Oxalyl Compounds,Anilides, Nücleophlic addition.