2,3-furandion ve pirazol-3-karboksilik asit türevlerinin azotlu ve oksijenli nükleofillerle reaksiyonları

Abstract

Bu çalışmada 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metilfenil)-2,3-furandion bileşiğinin 2,4-dinitrofenilhidrazin ile reaksiyonundan yeni 4-(4-metilbenzoil)-5-(4-metilfenil)-1-(2,4-dinitrofenil)-1H-pirazol-3-karboksilik asit (ST-1) bileşiği sentez edilmiştir. ST-1 bileşiğinin çeşitli nükleofillerle reaksiyonları gerçekleştirilerek bu reaksiyonlar sonucu piridazin, -karboksilik asit klorürü, amit ve ester türevi orijinal bileşikler sentez edilmiştir.Bu araştırma bir çok yeni bileşiğin senteziyle sonuçlanmıştır. Çalışmada öncelikle 2,3-furandion bileşiğinin 2,4-dinitrofenilhidrazin ile reaksiyonundan ST-1 ve ST-2 bileşikleri sentezlenmiştir. ST-1 bileşiği ve klorlanmasıyla elde edilen ST-3 bileşikleri başlangıç maddesi olarak kullanılmıştır. ST-3 bileşiğinin çeşitli amin türevi bileşikler ile farklı şartlarda reaksiyonları ile sırasıyla; ST-4, ST-5, ST-6 bileşikleri elde edilmiştir. Diğer bir reaksiyon grubunda; ST-3 bileşiğinin çeşitli alkollerle reaksiyonu denenerek ester türevi olan ST-7, ST-8, ST-9, ST-10, ST-11, ST-12, ST-13 bileşikleri sentezlenmiştir.Sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz sonuçları, IR ve 1H-NMR, 13C-NMR spektroskopisi yardımıyla aydınlatıldı ve sonuçlar reaktiflerin özellikleri ve reaksiyon şartlarına göre karşılaştırmalı olarak tartışıldı.Anahtar Kelimeler: Pirazol-3-karboksilik asit, Pirazol-3-karboksilik asit klorürü, Piridazin, Nükleofilik sübstitüsyon, Siklokondenzasyon

In this study, the new compound 4-(4-methylbenzoyl)-5-(4-methylphenyl)-1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-pyrazol-3-carboxylic acid (ST-1) has been synthesized from the reaction of the compounds 4-(4-methlylbenzoyl)-5-(4-methyphenyl)-2,3-furandion and 2,4-dinitrophenyl hydrazine. ST-1 was reacted with various nucleophiles as a result the novel pyridazine, carboxylic acid chloride, amide and ester derivatives were procured.This research was terminated with synthesis of many new compounds. Firstly, ST-1 and ST-2 compounds were obtained from the reaction of the furan-2,3-dion with 2,4-dinitrophenyl hydrazine. ST-1 and then being chlorinated become ST-3 compound which has been considered as starting substances. The compound ST-3 was reacted with various amine derivatives under different conditions; respectively ST-4, ST-5, ST-6 were obtained as a consequence.In addition to that experiment, ST-3 was also reacted with different alcohols that produced some derivatives of ester; ST-7, ST-8, ST-9, ST-10, ST-11, ST-12, ST-13 compounds.The structure of synthesized compounds were confirmed by being interpreted the elemental analyses and IR, 1H-NMR, 13C-NMR spectra and the results of the reactions were discussed comparably according to the reaction conditions and the properties the reactants.Keywords: Pyrazol-3-carboxylic acid, Pyrazol-3-carboxylic acid chloride, Pyridazine, Nucleophilic substitution, Cyclocondensation