Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ilmetanol ve esterlerinin PTAD ve 1,4-naftokinon ile oluşturduğu siklokatılma ürünlerinin yapıları ve düzenlenmeleri

Abstract

Spiro[2.4]hepta-4,6-dien-1-ilmetanol (73)'ün PTAD (feniltriazolindion) ile olan siklokatılma tepkimesinde oluşan ara ürün düzenlenerek 149'u verdi. Dien 73'ün ester türevleriyle PTAD'ın ve ara ürünün bazı tepkimeleri yapıldı. Ara ürünün yapısı ve düzenlenme mekanizması tartışıldı. Dien 73 ve asetat türevinin 1,4-naftokinon ile olan siklokatılma tepkimelerinden biri ana ürün olmak üzere ikişer ürün oluştu. Asetatlı ana ürün 171'in bromlanmasından birisi 172 olan iki düzenlenme ürünü izole edildi.

Intermediate obtained from reaction of spiro[2.4]hepta-4,6-diene-1-ylmethanol (73) with PTAD (phenyltriazolinedione) reaarranged to give 149. The reactions of ester derivatives of diene 73 with PTAD and some reactions of intermediate were treated. The structure and rearrangement mechanism of intermediate were discussed. Two adducts, one of them is major product 171, were obtained from the cycloaddition reaction of the corresponding reagent. From bromination of the main product 171, two rearranged products were isolated, one of them is 172.