Yeni N-sübstitüe indollerin sentezi

Abstract

N-sübstitüe indoller önemli bir alt sınıfı temsil eder. İndol molekülündeki azot atomunun zayıf nükleofilliğinden dolayı N-sübstitüe indollerin sentezi diğer indollere göre daha zordur. Bu çalışmada, N-sübstitüe sentezi için yeni bir yöntem gerçekleştirildi. Metot iki basamaktan oluşmaktadır. Birincisi indolin molekülü ile çeşitli akseptörlerin Michael tipi katılma ürünlerinin elde edilmesidir. İkinci basamak Micheal katılma ürünlerinin N-sübstitüe indollere oksidasyonudur. Bundan başka yeni bir metot olarak indolin ve ketonlarla alışılmamış reaksiyonu alkil sübstitüe indolleri vermek üzere gerçekleştirildi. Elde edilen alkil sübstitüe indollerin yapıları spektroskopik olarak aydınlatıldı ve oluşum mekanizmaları tartışıldı.

N-Substituted indoles also represent an important subclass. The synthesis of N-substituted indoles is more difficult than the other substituted indoles because of the low nucleophilicity of indole nitrogen atom. In this study, a new method for the synthesis of a new N-substituted indole derivatives was developed. The method is the two steps. The first step is to obtain the Michael-type addition products of indoline molecule with various acceptors. The second step is the oxidation of Michael addition products to yield N-substituted indoles. Furthermore, as a new method, unusuall reaction of indoline with ketons was carried out to obtain alkyl substituted indoles. Structure analysis of alkyl substituted indoles were done by NMR, IR, and Elementel analysis.